Chemie B VL 8 Folat-Tetrahydrofolat (THF) - Vitamin B9

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THF Strukturformel und Eigenschaften

  • überträgt Einkohlenstoff-Molekülfragmente

  • Vitamin B9/Folsäure (Folat) und aktivierte Form ist THF

<ul><li><p>überträgt Einkohlenstoff-Molekülfragmente</p></li><li><p>Vitamin B9/Folsäure (Folat) und aktivierte Form ist THF</p></li></ul>
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THF-Derivate Strukturformeln (N5-Methyl-THF, N5,N10-Methylen-THF, N5,N10-Methenyl-THF, N5-Formyl-THF, N10-Fromyl-THF, N5-Formimino-THF)

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3
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Bedeutung von N5,N10-Methylen-THF

  • aus Vitamin B9 synthetisiert

    • wichtig für Thymidylat-Synthase

      → Enzym zur Biosynthese von dTMP

      → Methyliert Uridinmonophosphat → essentiell für DNA-Synthese

<ul><li><p>aus Vitamin B9 synthetisiert </p><ul><li><p>wichtig für Thymidylat-Synthase </p><p>→ Enzym zur Biosynthese von dTMP </p><p>→ Methyliert Uridinmonophosphat → essentiell für DNA-Synthese </p></li></ul></li></ul>
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Synthese Mechanismus von N5,N10 Methylen THF und dTMP

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Methrothrexat Nutzen und Strukturformel

  • Folsäure analoga

  • Krebsmedikament

  • hemmt DHFR

  • kompetitiver Hemmstoff

<ul><li><p>Folsäure analoga</p></li><li><p>Krebsmedikament </p></li><li><p>hemmt DHFR </p></li><li><p>kompetitiver Hemmstoff </p></li></ul>
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Mechanismus Thymidylatsynthase

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Selbstmordinhibitor - 5-Fluorouracil (5-FU) Sturkturformel und Wirkung

  • flour ist sehr elektronegativ und kann deshalb nicht als F+ abgespaltet werden (an der Stelle ist normalerweise ein H → H+)

    → Enzym ist irreversible an das Substrat gebunden

<ul><li><p>flour ist sehr elektronegativ und kann deshalb nicht als F+ abgespaltet werden (an der Stelle ist normalerweise ein H → H+) </p><p>→ Enzym ist irreversible an das Substrat gebunden </p></li></ul>