KE3

Orgaaninen kemia

Hiiliyhdisteitä tutkiva kemian haara

Biosykli

hiilen nopea kierto kasvien, ihmisten ja eläinten välillä

Geosykli

hiilen hidas kierto ilmakehän, vesistöjen ja maaperän välillä

Tyydyttynyt yhdiste

vain yksinkertaisia sidoksia molekyylissä olevien hiiliatomien välillä (alkaanit)

Tyydyttymätön yhdiste

molekyylissä on kaksin tai kolminkertaisia sidoksia vähintään yksi (alkeenit ja alkyynit)

Suhdekaava

ilmaisee orgaanisessa yhdisteessä olevan alkuaineiden suhteen (lasketaan ensin ainemäärä, jonka jälkeen jaetaan alkuaineen ainemäärä sen alkuaineen ainemäärällä kanssa, jolla se on pienin)

Massaspektometri

Näyte ionisoidaan elektroneilla. Tällöin näytteen molekyyli pilkkoutuu eli fragmentoituu.

Atomiorbitaali

Elektronit eivät noudata tarkkoja liikeratoja ja kierrä atomia, eli elektronien sijainti on kvantittunut. Atomiorbitaalit selittävät elektronien todennäköiset liikeradat ja niiden avulla voidaan päätellä missä elektroni todennäköisesti sijaitsee. Orbitaaleja ovat s, p, d ja t

mitä orbitaaleja milläkin kuorella?

1. kuorella s

2. kuorella s ja p

3. kuorella s, p ja d

4. kuorella s, p, d ja t

atomin ionisoitumisenergia

kertoo energian määrän mitä tarvitaan elektronien irrottamiseen. Ionisoitumisenergia kasvaa, kun atomista irrotetaan enemmän elektroneja.

sp^3-hybridisaatio

Hiiliatomilla uloimman kuoren yksi s-orbitaali ja kolme p-orbitaalia yhdistyvät muodostaen neljä identtistä sp^3-hybridiorbitaalia.

sp^3 sidos

kahden hiiliatomin välinen yksinkertainen sidos

sp^2 sidos

kahden hiiliatomin välinen kaksoissidos

sp sidos

kahden hiiliatomin välinen kolmoissidos

Elektronien dekalisoituminen

Elektronit ovat jakautuneet tasaisesti hiilien välille. Tapahtuu kun kaksois- tai kolmoissidokset ovat yhden sigmasidoksen päässä toisistaan. (Esim. bentseenirengas)

funktionaalinen ryhmä

hiiliketjuun yhdistynyt atomi, atomiryhmä tai sidos

Substituentti

haaroittuneissa hiilivedyissä vetyatomit ovat korvautuneet atomeilla ja atomiryhmillä

Nimeämissäännöt

1. pääketju on pisin hiiliketju ---) etuliite: (met-, et-, prop-..)

2. funkt. ryhmän pääte nimen perään ---) nimen pääte + sidoksen paikan numerolla monennessa hiiliketjun hiilessä kiinni

3. substituentti nimetään metyyli, etyyli, propyyli... jälkeen tämän atomin tai atomiryhmän nimellä esim kloori. Substituentin nimen eteen paikan numero.

4.substituentti järjestetään aakkosjärjestykseen mikäli niitä on useampi

5. jos molekyylissä useampi substituentti lisätään substituentin nimen eteen lukumäärää ilmaiseva liite (di-, tri-, tetra)

Moniarvoinen alkoholi

Alkoholi, jonka molekyylissä on useampi kuin yksi hydroksyyliryhmä -OH.

Primäärinen alkoholi

hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt hiiliatomiin, johon on kiinnittynt enintään yksi hiiliketju

Sekundäärinen alkoholi

hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt hiiliatomiin, johon on kiinnittynyt kaksi hiiliketjua

Tertiäärinen alkoholi

hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt hiiliatomiin, johon on kiinnittynyt kolme hiiliketjua

Aldehydit

karbonyyliryhmä on ketjun päässä. Nimen pääte on -aali (esim etanaali)

karbonyyliryhmä

hiili- ja happiatomi kiinnittyneet toisiinsa kaksoissidoksella

Ketonit

karbonyyliryhmä on ketjun keskellä. Nimen pääte on -oni (esim etanoni

Karboksyylihappo:

karboksyyliryhmä (COOH) ketjun päässä. Nimen perään sana -happo (esim etaanihappo)

alkoholi

orgaaninen yhdiste, jonka funktionaalinen ryhmä on hydroksyyliryhmä -OH. Päättenä -oli (esim etanoli)

eetterit

funktionaalinen ryhmä "happisilta". Nimeämisessä pidempi hiiliketju nimen runko, johon liittyy alkyyliryhmä oksi-päätteellä. (esim etyylioksietaani)

esterit

funktionaalisen ryhmän molemmin puolin on hiiliketju. Pidempi ketjuista on nimen runko ja lyhyempi substituentti. Nimen loppuun -aatti. (esim etyylietanaatti)

fenolit

fenoleissa on bentseenirenkaaseen liittynyt hydroksyyliryhmä. Fenoleista käytetään usein triviaalinimiä

esteröityminen

Esteröityminen on kemiallinen reaktio, jossa karboksyylihappo ja alkoholi reagoivat muodostaen esterin ja vettä

Amiinit

funktionaalinen ryhmä aminoryhmä, jossa on typpiatomi. Jaetaan primäärisiin, sekundäärisiin ja tertiäärisiin sen mukaan kuinka monta hiiliatomia typpeen on kiinnittynyt. Nimetään luettelamlla typpeen kiinnittyneet substituentit ja lisäämällä loppuun -amiini

aminohappo

yhdiste, jossa on amino- ja karboksyyliryhmät

Infrapunaspektroskopia

sen avulla voidaan tutkia orgaanisten yhdisteiden funktionaalisia ryhmiä. Yhdisteiden sidokset absorboivat niille ominaisia aallonpituuksia (IR-alue). Tuloksena saadaan IR-spektri, jonka avulla voidaan päätellä millaisia sidoksia yhdiste sisältää. MAOLissa taulukko värähtelyalueista

ainemäärä n laskukaava

n = m/M, jossa m=aineen massa, M=aineen moolimassa. (moolimassat MAOLissa) (yksikkö mol)

konsentraatio c laskukaava

c = n/V, jossa n=liuenneen aineen ainemäärä, V= liuoksen tilavuus (yksikkö mol/dm^3 / mol/l tai M)

Sulamis- ja kiehumispiste ovat sitä korkeampia, mitä..

vahvempia sidoksia molekyylin välille syntyy

Rakenneisomeria

Rakenneisomeria on kemian ilmiö, jossa yhdisteillä on sama molekyylikaava (eli ne sisältävät samat määrät samoja atomeja), mutta eri rakennekaavat eli eri atomien järjestys tai liittymistapa. Tämän seurauksena niillä voi olla erilaisia kemiallisia ja fysikaalisia ominaisuuksia. Rakenneisomeriaa ovat esimerkiksi runkoisomeria, paikkaisomeria ja funktioisomeria.

Runkoisomeria

Hiiliketjut ovat haaroittuneet eri tavoilla. Mitä enemmän hiiliatomeja sitä enemmän mahdollisia rakenteita. Rakenteiden erilaisuus vaikuttaa sulamis- ja kiehumispisteisiin.

Paikkaisomeria

Molekyylillä on samanlainen hiilirunko ja samat funktionaaliset ryhmät, mutta ne sijaitsevat eri kohdissa hiiliketjua. Paikkaisomeerien ominaisuudet eroavat toisistaan

Funktioisomeerit

Funktioisomeereillä on erilainen funktionaalinen ryhmö. Funktioisomeerien ominaisuudet eroavat toisistaan suhteellisen paljon.

Stereoisomeria

Stereoisomeria on isomerian muoto, jossa molekyyleillä on sama molekyylikaava ja atomien järjestys (rakennekaava), mutta atomit ovat avaruudellisesti eri tavoin sijoittuneet. Toisin sanoen isomeerien avaruudellinen kolmiulotteinen rakenne on erilainen, mikä voi vaikuttaa niiden kemiallisiin ja fysikaalisiin ominaisuuksiin. Stereoisomeriaan kuuluu konformaatioisomeria, geometrinen isomeria ja optinen isomeria

Konformaatioisomeria

Muodostuu silloin kun sigmasidokset kiertyvät. Esiintyy kaikilla molekyyleillä, jossa on yksinkertaisia sidoksia. Eri konformaatioiden kemiallisissa ominaisuuksissa vain pieniä eroja.

Geometrinen isomeria

Syntyy molekyyleihin, joissa kaksoissidoksien päissä erilaiset atomit ta atomiryhmät.

Korkeammn prioriteetin atomit tai atomiryhmät voivat olla samalla tai eri puolilla kaksoissidoksen tasoa.

Syynä kiertymätön kaksoissidos. Isomeerejä nimetään E/Z-etuliitteillä E-isomeeri ryhmät eri puolilla ja Z-isomeeri ryhmät samalla puolella.

Pienille molekyyleille käytössä on cis/trans-etuliitteet (Cis samalla puolella ja trans eri puolella)

Myös syklisillä yhdisteillä voi olla geometrisia isomeerejä.

Optinen isomeria

Optista isomeriaa esiintyy yhdisteillä, joiden molekyylissä hiiliatomiin on sitoutunut neljä erilaista atomia tai atomiryhmää.

Tätä kutsutaan asymmetriseksi hiileksi tai kiraliakeskukseksi.

Yhdisteet, joilla on vähintään yksi kiraliakeskus kutsutaan kiraalisiksi yhdisteiksi.

Optiset isomeerit ovat toistensa peilikuvia

Raseeminen seos

Jos seoksessa on yhtä paljon molempia enantiomeerejä (eli optisia isomeerejä) seosta kutsutaan raseemiseksi seokseksi

Nimeämissääntöjä assymmetriseen hiileen liittyen

1. Assymmetriseen hiileen kiinnittyneet atomit järjestetään järjestysluvun mukaiseen prioriteettijärjestykseen

-1 on kevin alkuine jne. painavin on 4.

2. Prioriteetin 1 atomi käännetään taakse ja tarkastellaan jäljelle jääviä ryhmiä

3. Jos assymmetriseen hiileen kiinnittyneiden ryhmien prioriteetti numerot laskevat myötäpäivään saa nimi etuliitteen (R). Vastaavasti jos järjestys laskee vastapäivään etuliitteeksi (S)

hiilivety, jossa on bentseeni rengas

aromaattinen

hiilivety, jossa ei ole bentseenirengasta

tyydyttynyt(alkaani)/tyydyttymätön(alkeeni/alkyyni)

alkaani, alkeeni ja alkyyni voivat olla

syklisiä

OH-ryhmä

alkoholi

kaksoissidoksella happi keskella hiilivetyketjua

ketoni

typpi(N) hiilivetyketjun päässä ja kaksoissidoksella kiinnittynyt happi

amidi

happisilta keskellä hiilivetyketjua

eetteri

OH ryhmä ja kaksoissidoksella kiinnitynyt happi

karboksyylihappo

löytyy typpi(N), happi kaksoissidoksella ja OH-ryhmä

aminohappo

betseenirengas+OH-ryhmä

fenoli

happisilta keskellä ja kaksoissidoksella happi

esteri

kaksoissidoksella happi hiilivetyketjun päässä

aldehydi

typpi(N) hiilivetyketjun päässä

amiini

yhdisteryhmä: alkaanit

nimen pääte: -aani

yhdisteryhmä: alkeenit

funktionaalinen ryhmä: alkenyyliryhmä

nimen pääte: -eeni

yhdisteryhmä: alkyynit

funktionaalinen ryhmä: alkynyyliryhmä

nimen pääte: -yyni

yhdisteryhmä: alkoholit

funktionaalinen ryhmä: hydroksiryhmä

nimen pääte: -oli

yhdisteryhmä: eetterit

funktionaalinen ryhmä: eetteriryhmä

nimen pääte: -eetteri

yhdisteryhmä: karboksyylihapot

funktionaalinen ryhmä: karboksyyliryhmä

nimen pääte: -happo

yhdisteryhmä: esterit

funktionaalinen ryhmä: esteriryhmä

nimen pääte: -aatti

yhdisteryhmä: amidit

funktionaalinen ryhmä: amidiryhmä

nimen pääte: -amidi

yhdisteryhmä: ketonit

funktionaalinen ryhmä: ketoniryhmä

nimen pääte: -oni

yhdisteryhmä: aldehydit

funktionaalinen ryhmä: aldehydiryhmä

nimen pääte: -aali

yhdisteryhmä: aminohapot

funktionaalinen ryhmä: karboksyyliryhmä ja aminoryhmä

nimen pääte: amino.....-happo

yhdisteryhmä: amiinit

funktionaalinen ryhmä: aminoryhmä

nimen pääte: -amiini

yhdisteryhmä: aromaattiset

funktionaalinen ryhmä: bentseenirengas

nimen pääte: -bentseeni

yhdisteryhmä: fenolit

funktionaalinen ryhmä: fenoliryhmä

nimen pääte: -fenoli