Chemie: Alkohole und Ester

Karteikarten zu den Themen Alkohole, Ester, zwischenmolekulare Kräfte, Veresterung, Desinfektion und chemische Grundlagen.

Was bedeuten die Begriffe „hydrophil“ und „lipophil“?

Hydrophil bedeutet wasserliebend, während lipophil fettliebend bedeutet.

Wie lauten die allgemeine Summenformel und die allgemeine Skelettformel eines Alkohols?

Die allgemeine Summenformel lautet $C_n H_{2n+2}O$ und die allgemeine Skelettformel lautet $R\text{(Rest)}-OH$.

Welchen Einfluss haben die Kohlenwasserstoffkette und die Hydroxygruppe auf die Mischbarkeit eines Alkohols?

Die Kohlenwasserstoffkette ist unpolar und hydrophob; sie sorgt für Löslichkeit in unpolaren Stoffen (je länger die Kette, desto schlechter mischt sich der Alkohol mit Wasser). Die Hydroxygruppe ist polar und hydrophil; sie sorgt durch Bildung von Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen für Mischbarkeit mit Wasser und anderen polaren Stoffen.

Wie tragen die Kohlenwasserstoffkette und die Hydroxygruppe zur Brennbarkeit eines Alkohols bei?

Die Kohlenwasserstoffkette ist der Haupt-Brennstoff (Kohlenstoff und Wasserstoff verbrennen zu $CO_2$ & $H_2O$; je länger die Kette, desto mehr Energie wird frei). Die Hydroxygruppe trägt kaum zur Brennbarkeit bei, da das Sauerstoffatom bereits teilweise oxidiert ist und kaum Energie liefert.

Warum erhöht sich die Viskosität eines Alkohols durch eine längere Kette und die Hydroxygruppe?

Je länger die Kette ist, desto stärker sind die Van-der-Waals-Kräfte und die Verhakung der Ketten. Die Hydroxygruppe bildet Wasserstoffbrücken, die Moleküle zusammenhalten, wodurch Moleküle schlechter aneinander vorbeigleiten und der Alkohol viskoser wird.

Wie beeinflussen die Kohlenwasserstoffkette und die Hydroxygruppe den Siedepunkt eines Alkohols?

Eine längere Kette bietet eine größere Oberfläche, was zu stärkeren Van-der-Waals-Kräften und somit zu einem höheren Siedepunkt führt. Die Hydroxygruppe bildet Wasserstoffbrücken aus (starke zwischenmolekulare Kräfte), was den Siedepunkt ebenfalls erhöht.

Wovon hängt die Brennbarkeit eines Alkohols ab?

Die Brennbarkeit hängt von der Siedetemperatur ab: Je niedriger die Siedetemperatur ist, desto mehr Dämpfe entstehen und desto höher ist die Brennbarkeit.

Wie lautet die allgemeine Verbrennungsformel am Beispiel von Ethanol ($C_2H_6O$)?

$$C_2H_6O + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$$

Wie lautet die Verbrennungsgleichung für Pentanol ($C_5H_{12}O$) und warum wird der Faktor $2$ vorangestellt?

$2(C_5H_{12}O) + 15O_2 \rightarrow 10CO_2 + 12H_2O$ . Der Vorfaktor $2$ wird verwendet, da $7.5\,O_2$ nicht möglich wäre.

Was sind zwischenmolekulare Kräfte und welche Eigenschaften beeinflussen sie?

Es sind Kräfte, die zwischen (nicht innerhalb) mehrerer Moleküle wirken. Je stärker sie sind, desto höher ist der Siedepunkt. Zudem erklären sie die Mischbarkeit zweier Stoffe.

Wie entstehen Van-der-Waals-Kräfte (VdW) und wann sind sie besonders stark?

Durch die dauernde Bewegung der Elektronen entstehen temporäre Regionen mit erhöhter Elektronendichte (temporärer Minuspol) und verringerter Elektronendichte (temporärer Pluspol). Sie sind umso stärker, je mehr Elektronen ein Molekül hat und je größer seine Oberfläche ist.

Was versteht man unter Dipol-Dipol-Kräften und ab welchem Wert gilt eine kovalente Bindung als polar?

Dipol-Dipol-Kräfte sind Anziehungskräfte zwischen zwei oder mehreren Molekülen via Plus- und Minuspol. Eine kovalente Bindung ist polar, wenn die Elektronegativitäts-Differenz (EN-Differenz) $0.5$ oder mehr beträgt.

Welches Phänomen und welche zwischenmolekulare Kraft ist in der folgenden Abbildung dargestellt?

Dargestellt ist die Wasserstoffbrückenbindung zwischen Wassermolekülen. Sie ist eine anziehende Kraft zwischen einem Wasserstoffatom ($\delta^+$) und einem elektronegativen Atom ($\delta^-$) mit freiem Elektronenpaar. Wassermoleküle können bis zu vier Wasserstoffbrücken ausbilden (zwei als Donor, zwei als Akzeptor).

Wie entsteht ein Carbonsäureester und warum spricht man von einer Kondensationsreaktion?

Alkohole reagieren mit einer Carbonsäure (funktionelle Gruppe $-COOH$). Dabei wird Wasser abgespalten ($-OH + HO- \rightarrow -O- + H_2O$). Da kondensiertes Wasser beobachtet und abgespalten wird, nennt man dies auch Kondensationsreaktion.

Welche Vorteile bietet die Veresterung von Wirkstoffen?

Eine bessere Aufnahme im Darm, weniger Reizung im Magen und ein leichteres Eindringen in die Zelle.

Wie werden primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterschieden?

Primär: Das Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe ist nur mit einem weiteren C-Atom verbunden. Sekundär: Das Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden. Tertiär: Das Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe ist mit drei weiteren C-Atomen verbunden.

Was geschieht auf zellulärer Ebene bei einer Desinfektion durch Alkohol?

Es kommt zur Denaturierung von Proteinen (Entzug von Wasser aus Eiweißmolekülen), zur Auflösung der Zellmembran und zur Dehydration/Entwässerung.

Aus welchen Gründen kann eine Gärung stoppen?

Eine Gärung kann stoppen durch: zu hohe Temperatur (Beschädigung/Denaturierung der Hefe), Zuckermangel (Glucose-Mangel), zu niedrige Temperatur oder zu hohen osmotischen Druck.

Wie wird ein Ethanol-Molekül im menschlichen Körper abgebaut?

Ethanol wird in der Leber schrittweise zu einem giftigen Zwischenstoff abgebaut (verursacht Kater-Symptome), danach zu Essigsäure umgewandelt und schließlich zu $CO_2$ und $H_2O$ oxidiert, was Energie liefert.

Was ist ein sekundärer Pflanzenstoff und welche Aufgaben erfüllt er für die Pflanze?

Es ist eine chemische Verbindung, die für die Pflanze nicht lebensnotwendig ist (z. B. Carotinoide und Sulfide). Sie dient dem Schutz vor Krankheitserregern, dem Schutz vor UV-Strahlen sowie für Geschmack und Farbe.

Was ist ein Derivat und aus welchem Grund wird es hergestellt?

Ein Derivat ist ein von einer Grundsubstanz abgeleiteter Stoff mit ähnlicher Struktur. Es wird hergestellt, um potenzielle Nebenwirkungen zu hemmen und die Aufnahme zu optimieren.

Warum werden chemische Wirkstoffe häufig umkristallisiert?

Um Verunreinigungen abzutrennen und den Wirkstoff in reinerer Form zu erhalten.