Stéréoisomérie et Représentation Spatiale des Molécules

Flashcards sous forme de questions et réponses couvrant le cours de stéréoisomérie (définitions, représentations de Cram, Fischer, Newman, et la chiralité).

Comment sont définis les isomères ?

Ce sont des molécules présentant la même formule brute (mêmes atomes en nombre identique) mais des structures différentes.

Quelle est la géométrie spatiale d'un carbone en hybridation $sp^3$ ?

Le carbone en hybridation $sp^3$ est tétravalent et prend dans l'espace une forme tétraédrique (une pyramide à base triangle).

Quelle est la définition des stéréoisomères (ou isomères stériques) ?

Ce sont des composés ayant la même formule développée plane mais une disposition des atomes et groupements différente dans l'espace.

De quoi résulte la disposition tridimensionnelle des molécules organiques ?

Elle résulte des différents états d'hybridation de l'atome de carbone.

Que sont les énantiomères ?

Ce sont des stéréoisomères qui sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan.

Dans la représentation de Cram (procédé du « coin volant » ou « flying wedge »), que représentent les trois types de traits ?

Le trait simple représente 1 liaison dans le plan du papier, le coin plein représente 1 liaison en avant du plan, et le coin hachuré représente 1 liaison en arrière du plan.

Pourquoi la conformation décalée en zig-zag est-elle la plus stable pour les chaînes hydrocarbonées acycliques saturées ?

Parce que c'est la conformation pour laquelle il y a le moins d'interactions entre les groupements (les nuages électroniques) liés à chaque carbone.

Comment s'obtient une conformation et modifie-t-elle la connectivité des atomes ?

Une conformation s'obtient quand on pivote les liaisons (en les tournant sur elles-mêmes). Elle ne change pas la connectivité des atomes et il en existe une infinité.

Quelles sont les deux types de conformations mentionnées pour la représentation en Newman ?

La conformation décalée et la conformation éclipsée.

Quelles sont les règles de disposition des liaisons et groupements dans la projection de Fischer ?

Les liaisons horizontales sont au-dessus du plan, les liaisons verticales sont au-dessous du plan, la chaîne hydrocarbonée la plus longue est à la verticale, et le groupement le plus oxydé (avec le plus de $O$ et le moins de $H$) est en haut.

Qu'est-ce qu'une molécule chirale ?

C'est une molécule qui n'est pas superposable à son image dans un miroir plan (ex: main droite, main gauche). Dans le cas contraire, la molécule est dite achirale.

Quels éléments de symétrie caractérisent l'absence de chiralité ?

Pour être chirale, une molécule est caractérisée par l'absence de certains éléments de symétrie : le plus souvent, elle ne doit avoir ni plan ni centre de symétrie.