estrogenes

principaux naturels + utilisation

estradiol et estrones

biosynthetise à partir des androgènes par demythylation en 19 et une aromatisation du cycle 1 par l'aromatase

utilisé en thérapies: estrogen es de structure stéroïdes et non stéroïdes de synthèse

structures

estrane

point commun des estrogen es naturels ; cycle A aromatique portant un OH phénolique en 3 et OH ou cétone en 17 e soit non une chaîne latérale

esters et éthers de estradiol

effet retard car pas affinité pour le R des estrogen es donc accumulation dans les TA soit clivage in vivo libérant l’hormone

ethinulestradiol

gpmnt ethinulestradiol en 17

activities en VO due ralentissement du catabolisme hépatique et à une meilleur activité extrogenique

dans la composition de contraceptifs oraux associé au progestatifs

propriété physiques

poudres blanches insolubles dans eau +- dans solvants organique

si fonction phénolique libre alors solubles dans solution aqueuses alcalines

point de fusion caractéristique

caractérisation

réaction de zimmerman, caractéristique d'une cétone cyclique tournant en rouge

réaction nitrate argent avce kiebration de acide nitrique disable en calorimétrie ou dosage acido-basique, caractéristique du groupement étincèle

donnés pharmacocinétique estradiol

résorbe par VO mais subit transfor rapide dans foie

demie v courte de 20 min

liaison aux prot plasmatique maj albumine, TeBg

métabolisme oxydatif via estrone

élimination urinaire sous forme de dérivé glucoroconjugues ou sulfate

données pharmacocinétique ethinylestradiol

complètement résonné par VO tq F = 45%

demie vie de 8h

liaison forte exclusive à albumine

élimination 60% voie urinaire sous forme glucuro et sulfoconjugee en 3

métabolisme oxydatif via estrone

localisation des R estrogenique

tractus génital

glandes mammaires

hypothalamus et antehypophyse

action hormonale

chez la femme : cycle ovarien, dev mammaire, endomètre, déclenchement lactation

chez l’homme : C important D taux de testostérone soit mise en repos de activité testiculaire

action sur les métabolismes

À synthèse des TG et LDL

ci en cas de hyperlipidemies

action sur eq hydrominéral

stimulation su systèmes résine angiostensine tq rétention sodique pouvant amener à hypertensions

action hémostase

styimykation synthèse hépatique de facteurs de coagulation et À agrégation plaquettaire

ci dans maladies/troubles thromboses emboliques

indication

chez la femme : troubles hypoestrigenie, établissement cycles artificiels, troubles ménopause

chez l’homme : ttmnt cancer pro taste ta action tq effet enti andreigenique

contre indication

maladies thrombo emboliques

tumeurs malignes au seins et utérus

affection hépatique sevrées ou récentes

interaction médicamenteuse

inducteurs enzymatique D action estrogen

estrogenes D action des anticoagulants oraux, hypocholesterolemiants, antidépresseurs tricyclique

estrogenes A effet sulfonuluree et glucocorticoides