isomeria

cosa sono gli isomeri

composti con stessa formula bruta, ma diversa struttura o disposizione spaziale degli atomi

in quali due tipi si dividono gli isomeri

isomeri di struttura e stereoisomeri

cosa cambia negli isomeri di struttura

l'ordine con cui sono legati gli atomi

in cosa si divide l'isomeria di struttura

isomeria di catena, di posizione e di gruppo funzionale

cosa cambia nella stereoisomeria

la disposizione spaziale degli atomi, non i loro legami

in cosa si divide la stereoisomeria

isomeria conformazionale e configurazionale

in cosa si divide l'isomeria configurazionale

isomeria geometrica e ottica

differenze nell'isomeria di catena

cambia l'organizzazione della catena carboniosa, per esempio la ramificazione

differenze nell'isomeria di posizione

cambia la posizione di legami multipli o gruppi funzionali

differenze nell'isomeria di gruppo funzionale

stessa formula bruta, ma gruppi funzionali diversi

differenza tra isomeria conformazionale e configurazionale

conformazionale: basta ruotare legami semplici; configurazionale: bisogna rompere legami

caratteristica dell'isomeria ottica

presenza di enantiomeri, immagini speculari non sovrapponibili

caratteristica degli isomeri geometrici

diversa disposizione dei sostituenti rispetto a legami rigidi o anelli

cosa significa chirale

non sovrapponibile alla propria immagine speculare

quando un carbonio è uno stereocentro

quando è tetraedrico e legato a quattro sostituenti diversi

perché il doppio legame impedisce la libera rotazione

perché la rotazione richiederebbe la rottura del legame π

condizioni per avere isomeria geometrica negli alcheni

ogni carbonio del doppio legame deve avere due sostituenti diversi

come si determina la priorità dei sostituenti E/Z

in base al numero atomico: maggiore numero atomico = maggiore priorità

quando un isomero è Z

sostituenti a priorità maggiore dallo stesso lato

quando un isomero è E

sostituenti a priorità maggiore su lati opposti

cosa significano E e Z nell'isomeria geometrica

E = entgegen (opposti); Z = zusammen (insieme), dal tedesco

differenza tra cis e trans

cis = gruppi di riferimento dallo stesso lato; trans = lati opposti

perché esiste isomeria geometrica nei composti ciclici

l'anello vincola la disposizione spaziale dei sostituenti

cosa rappresentano i legami nelle proiezioni di Fischer

orizzontali = verso l'osservatore; verticali = dietro il foglio

quali proprietà hanno uguali gli enantiomeri in ambiente achirale

punto di fusione, ebollizione, densità, solubilità e reattività

come agiscono gli enantiomeri sulla luce polarizzata

ruotano il piano dello stesso angolo, ma in versi opposti

quale strumento misura l'attività ottica

polarimetro

cosa indicano (+) e (−) negli enantiomeri

(+) destrogiro, rotazione a destra; (−) levogiro, a sinistra

cos'è un racemo e perché è otticamente inattivo

miscuglio 50/50 di enantiomeri; le rotazioni opposte si annullano

perché gli enantiomeri possono avere effetti biologici diversi

interagiscono diversamente con enzimi e recettori chirali