Karboxylové kyseliny, jejich substituční a funkční deriváty

Sada kartiček pokrývá názvosloví, vzorce, fyzikálně-chemické vlastnosti, výskyt a praktické použití karboxylových kyselin, hydroxykyselin, aminokyselin a funkčních derivátů karboxylových kyselin.

Kyselina mravenčí (methanová)

Karboxylová kyselina se vzorcem $HCOOH$. Jedná se o bezbarvou, štiplavou a žíravou kapalinu. Vyskytuje se v tělech mravenců a v kopřivách; využívá se ke konzervaci a v kožedělném i chemickém průmyslu.

Kyselina octová (ethanová)

Karboxylová kyselina se vzorcem $CH_3COOH$. Bezbarvá kapalina s charakteristickým kyselým zápachem, v koncentrované formě žíravá. Je hlavní složkou octa a využívá se v potravinářství a při výrobě acetátů a esterů.

Kyselina propionová (propanová)

Karboxylová kyselina se vzorcem $CH_3CH_2COOH$. Bezbarvá kapalina se štiplavým zápachem, používaná jako konzervant proti plísním zejména v krmivech a potravinách.

Kyselina butanová (máselná)

Karboxylová kyselina se vzorcem $CH_3CH_2CH_2COOH$. Bezbarvá olejovitá kapalina s velmi nepříjemným žluklým zápachem. Vyskytuje se ve žluklém másle a slouží k výrobě esterů a aromatických látek.

Kyselina hexanová (kapronová)

Karboxylová kyselina se vzorcem $CH_3(CH_2)_4COOH$. Olejovitá kapalina s výrazným zápachem; vyskytuje se v tucích, využívá se v chemické výrobě a některé její estery mají ovocné vůně.

Kyselina palmitová

Nasycená vyšší mastná karboxylová kyselina se vzorcem $C_{15}H_{31}COOH$. Bílá voskovitá pevná látka vyskytující se v palmovém oleji a živočišných tucích; slouží k výrobě mýdel a kosmetiky.

Kyselina stearová

Nasycená vyšší mastná karboxylová kyselina se vzorcem $C_{17}H_{35}COOH$. Bílá voskovitá pevná látka obsažená v živočišných a rostlinných tucích; používá se na výrobu svíček, mýdel a v kosmetice.

Kyselina akrylová (propenová)

Nenasycená karboxylová kyselina se vzorcem $CH_2=CHCOOH$. Bezbarvá, reaktivní kapalina se štiplavým zápachem; slouží k výrobě akrylátů, lepidel, nátěrů a polymerů.

Kyselina oleová

Nenasycená vyšší mastná kyselina se vzorcem $C_{17}H_{33}COOH$. Olejovitá kapalina obsažená v olivovém oleji a v řadě rostlinných i živočišných tuků; využívá se při výrobě mýdel a v kosmetice.

Kyselina šťavelová (ethandiová)

Dikarboxylová kyselina se vzorcem $HOOC-COOH$. Tvoří bezbarvé krystaly, je toxická a vytváří soli. Vyskytuje se v rebarboře, špenátu a dalších rostlinách; používá se k odstraňování rzi či skvrn a v chemickém průmyslu.

Kyselina malonová (propandiová)

Dikarboxylová kyselina se vzorcem $HOOC-CH_2-COOH$. Krystalická pevná látka využívaná v organické syntéze a při výrobě léčiv a dalších chemických látek.

Kyselina jantarová (butandiová)

Dikarboxylová kyselina se vzorcem $HOOC-(CH_2)_2-COOH$. Bílá krystalická látka přirozeně přítomná v metabolismu, využívaná v chemickém a potravinářském průmyslu.

Kyselina adipová (hexandiová)

Dikarboxylová kyselina se vzorcem $HOOC-(CH_2)_4-COOH$. Bílá krystalická pevná látka sloužící k průmyslové výrobě nylonu 6,6 a dalších polymerů.

Kyselina benzoová

Aromatická karboxylová kyselina se vzorcem $C_6H_5COOH$. Bílá krystalická látka přítomná v přírodních pryskyřicích; uplatňuje se jako konzervační činidlo E210 a při výrobě chemikálií.

Kyselina ftalová (benzen-1,2-dikarboxylová)

Aromatická dikarboxylová kyselina se vzorcem $C_6H_4(COOH)_2$. Pevná krystalická látka využívaná k výrobě změkčovadel, pryskyřic a dalších derivátů.

Kyselina tereftalová (benzen-1,4-dikarboxylová)

Aromatická dikarboxylová kyselina se vzorcem $C_6H_4(COOH)_2$. Pevná krystalická látka využívaná pro výrobu PET polyesteru (nápojové lahve, textilní vlákna).

Kyselina mléčná

Hydroxykarboxylová kyselina se vzorcem $CH_3-CH(OH)-COOH$. Bezbarvá až nažloutlá sirupovitá kapalina či roztok; nachází se v kysaných mléčných výrobcích a produktech kvašení, používá se v kosmetice a potravinářství.

Kyselina jablečná

Hydroxy-dikarboxylová kyselina se vzorcem $HOOC-CH_2-CH(OH)-COOH$. Bílá krystalická látka s kyselou chutí obsažená v jablkách a dalším ovoci; používá se v potravinářství jako aditivum E296.

Kyselina vinná

Hydroxy-dikarboxylová kyselina se vzorcem $HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH$. Bílá krystalická látka obsažená v hroznech a víně; používá se v potravinářství (E334) a v kypřicích směsích.

Kyselina citronová

Hydroxy-trikarboxylová kyselina se vzorcem $HOOC-CH_2-C(OH)(COOH)-CH_2-COOH$. Bílá krystalická látka dobře rozpustná ve vodě, přítomná v citrusech a dalším ovoci; slouží v potravinářství pod označením E330 a k odvápňování.

Kyselina salicylová

Aromatická hydroxykarboxylová kyselina se vzorcem $o\text{-}HO-C_6H_4-COOH$. Bílá krystalická látka málo rozpustná ve vodě; vyskytuje se v rostlinách a používá se v kožních přípravcích a jako surovina pro další syntézy.

Glycin

Nejjednodušší aminokyselina se vzorcem $NH_2-CH_2-COOH$. Bílá krystalická látka tvořící součást bílkovin; uplatňuje se v potravinářství, farmacii i v laboratoři.

Alanin

Aminokyselina se vzorcem $CH_3-CH(NH_2)-COOH$. Bílá krystalická látka zapojená do struktury bílkovin a metabolismu, důležitá v biochemii a výzkumu.

Valin

Esenciální aminokyselina se vzorcem $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH$. Bílá krystalická látka tvořící součást bílkovin; významná ve výživě a biochemickém výzkumu.

Leucin

Esenciální aminokyselina se vzorcem $(CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH$. Bílá krystalická látka důležitá pro strukturu bílkovin, metabolismus svalů a vědecký výzkum.

Prolin

Aminokyselina s cyklickou strukturou a souhrnným vzorcem $C_5H_9NO_2$. Bílá krystalická látka, jejíž postranní řetězec tvoří kruh s atomem dusíku; klíčová složka kolagenu a dalších bílkovin.

Glutamin

Aminokyselina se vzorcem $HOOC-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-CONH_2$. Bílá krystalická látka důležitá pro proteosyntézu a metabolismus dusíku; má laboratorní a výživové využití.

Fenylalanin

Esenciální aminokyselina se vzorcem $C_6H_5-CH_2-CH(NH_2)-COOH$. Bílá krystalická látka obsažená v bílkovinách; funguje jako metabolický prekurzor tyrosinu a dalších látek.

Asparagin

Aminokyselina se vzorcem $HOOC-CH(NH_2)-CH_2-CONH_2$. Bílá krystalická látka přítomná v bílkovinách a v rostlinách, využívaná v biochemickém výzkumu.

Tryptofan

Esenciální aminokyselina se vzorcem $C_{11}H_{12}N_2O_2$. Pevná krystalická látka obsahující indolový kruh; je součástí bílkovin a slouží jako prekurzor serotoninu a melatoninu.

Arginin

Aminokyselina se zásaditým postranním řetězcem a vzorcem $H_2N-C(=NH)-NH-(CH_2)_3-CH(NH_2)-COOH$. Bílá krystalická látka podílející se na stavbě bílkovin, tvorbě oxidu dusnatého a metabolismu močoviny.

Cystein

Aminokyselina obsahující thiolovou skupinu ($-SH$) se vzorcem $HS-CH_2-CH(NH_2)-COOH$. Bílá krystalická látka, která v bílkovinách vytváří disulfidické můstky stabilizující jejich prostorovou strukturu.

Methionin

Esenciální aminokyselina obsahující síru se vzorcem $CH_3-S-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$. Pevná krystalická látka nepostradatelná při syntéze bílkovin.

Serin

Aminokyselina nesoucí hydroxylovou skupinu se vzorcem $HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH$. Bílá krystalická látka nacházející se v bílkovinách a enzymech s významnou rolí v metabolismu.

Estery

Funkční deriváty karboxylových kyselin s obecným schématem $R-COO-R'$. Obvykle těkavé kapaliny s příjemnou vůní vznikající reakcí kyseliny s alkoholem; uplatňují se v parfémech, aromatech, rozpouštědlech a plastech.

Esterifikace

Chemická reakce karboxylové kyseliny s alkoholem za vzniku esteru a vody dle schématu $\text{kyselina} + \text{alkohol} \rightleftharpoons \text{ester} + \text{voda}$. Obvykle se zahřívá a je katalyzována kyselinou (např. $H_2SO_4$); příkladem je reakce kyseliny octové s ethanolem na ethyl-acetát a vodu.

Ethylbutanoát

Ester se vzorcem $CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3$. Bezbarvá kapalina s ovocnou vůní využívaná v aromatických kompozicích a v parfumerii.

Pentylbutanoát

Ester se vzorcem $CH_3CH_2CH_2COO(CH_2)_4CH_3$. Kapalina vyznačující se ovocnou vůní, používaná v parfumerii a v aromatických směsích.

Pentylpentanoát

Ester se vzorcem $CH_3(CH_2)_3COO(CH_2)_4CH_3$. Kapalina s ovocnou vůní nacházející uplatnění v parfumerii a aromatických směsích.

Tuky (triacylglyceroly)

Estery glycerolu a tří vyšších mastných kyselin se zjednodušeným schématem $C_3H_5(OOC-R)_3$. Olejovité kapaliny nebo pevné látky nerozpustné ve vodě, sloužící jako zásoba energie, potraviny a surovina pro výrobu mýdel.

Včelí vosk

Směs esterů tvořící pevný voskovitý materiál. Je základním stavebním kamenem včelích pláství a používá se na výrobu svíček, kosmetiky a leštidel.

Anhydridy kyselin

Funkční deriváty karboxylových kyselin s obecným schématem $R-CO-O-CO-R'$. Často se vyznačují vysokou reaktivitou a reagují s vodou; slouží v organické syntéze a k přípravě esterů či amidů.

Amidy

Funkční deriváty karboxylových kyselin se základním schématem $R-CONH_2$. Mnohé z nich jsou pevné látky; amidová vazba je klíčová v bílkovinách (kde se nazývá peptidová vazba) a v chemii syntetických polymerů.

Acetamid

Jednoduchý amid se vzorcem $CH_3CONH_2$. Bezbarvá až bílá krystalická hygroskopická látka využívaná v laboratorní a chemické praxi.

Močovina

Diamid kyseliny uhličité se vzorcem $CO(NH_2)_2$. Bílá krystalická látka velmi dobře rozpustná ve vodě, vznikající jako odpadní produkt metabolismu dusíku; průmyslově se vyrábí jako hnojivo a chemická surovina.

Polyamidy

Pevné a odolné syntetické polymery s opakujícími se amidovými vazbami $-CO-NH-$ (např. nylon 6,6). Vznikají reakcí diaminů a dikarboxylových kyselin; slouží k výrobě textilních vláken, lan a technických dílů.

Chlorid acetylu

Acylhalogenid se vzorcem $CH_3COCl$. Bezbarvá, mimořádně reaktivní kapalina prudce reagující s vodou; slouží v laboratorních podmínkách pro acetylaci a organickou syntézu.

Dekarboxylace

Reakce v organické chemii a biochemických procesech popsatelná schématem $R-COOH \rightarrow R-H + CO_2$, při které dochází k odštěpení oxidu uhličitého z molekuly kyseliny.