Idrocarburi Aromatici e Metabolismo Energetico
IDROCARBURI AROMATICI
Hanno un aroma caratteristico e una struttura chimica particolare.
Il benzene è un idrocarburo aromatico, una sostanza composta solo da carbonio e idrogeno. Ha una struttura ad anello molto stabile.
Contiene uno o più anelli benzenici. Questi anelli hanno caratteristiche uniche:
Hanno elettroni delocalizzati, con elettroni dei doppi legami che si muovono lungo l'anello, abbassando l'energia e rendendolo stabile.
Presentano una grande stabilità, rendendo il benzene poco reattivo.
Formula del benzene: C₆H₆ (6 atomi di carbonio e 6 atomi di idrogeno).
Struttura del benzene: formato da un anello esagonale di 6 atomi di carbonio.
Ogni carbonio è legato a 1 idrogeno e a 2 carboni vicini.
Kekulé: alla fine del 1800 ha proposto che i doppi legami nel benzene sono in continuo movimento, il benzene non è rappresentato da una sola formula, ma da 2 formule limite intercambiabili chiamate formule di Kekulé.
La vera struttura del benzene è un ibrido di risonanza, evidenziando la delocalizzazione degli elettroni.
PROPRIETÀ E REAZIONI DEL BENZENE
Il benzene è un composto tossico derivato dalla combustione; inalato, provoca effetti immediati sui polmoni e, a lungo termine, può causare leucemia.
REAZIONI DEL BENZENE
Necessità di un catalizzatore, ovvero molecole che aumentano la velocità della reazione abbassando l'energia di attivazione. I catalizzatori possono essere sali, enzimi, o acidi.
Clorazione:
Reazione: C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl.
Bromazione:
Reazione: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr.
Nitrazione:
Reazione: C₆H₆ + HNO₃ (con H₂SO₄) → C₆H₅NO₂ + H₂O.
Le reazioni di sostituzione avvengono piuttosto che di addizione a causa della necessità di mantenere la stabilità dell'anello aromatico.
DERIVATI DEL BENZENE
Derivato monosostituito: MP 1) Toluene (metilbenzene) 2) Stirene 3) Cumene.
Derivato bisostituito: La posizione dei due sostituenti cambia il nome:
(1,2) = orto (o)
(1,3) = meta (m)
(1,4) = para (p).
Alcuni composti:
Naphthalene: 2 anelli benzenici.
Antracene: 3 anelli benzenici.
Benzopirene: 3 anelli benzenici, presente nel catrame e nell'asfalto, cancerogeno.
GRUPPI FUNZIONALI E DERIVATI DEGLI IDROCARBURI
Gruppo funzionale: un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche e le reazioni della molecola.
ALOGENODERIVATI
Formula funzionale: R–X con X come alogeno (F, Cl, Br, I).
Gli alogenoderivati possono essere inquinanti.
COMPOSTI OSSIGENATI
Rappresentano un insieme di composti contenenti carbonio, idrogeno, e ossigeno, inclusi:
Alcoli.
Fenoli.
Aldeidi.
Chetone.
Eteri.
Acidi carbossilici.
Estere.
Esempi di alcoo:
Metano (alcol metilico): CH₃OH.
Etano (alcol etilico): C₂H₅OH.
Struttura degli alcoli dipende dalla posizione del gruppo funzionale -OH.
PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE DEGLI ALCOLI
I primi 4 alcoli (metano, etano, propano, butano) sono solubili in acqua grazie alla formazione di legami ad idrogeno.
Gli alcoli hanno punti di ebollizione superiori a quelli degli alcani.
Utilizzi:
Metano: tossico, può causare cecità e morte.
Etano: prodotto della fermentazione alcolica, disinfettante e presente in bevande alcoliche.
REAZIONI CHIMICHE DEGLI ALCOLI
Reazione con metalli alcalini (Na, K): produce sali e idrogeno. Esempio: CH₃OH + Na → CH₃ONa + H₂.
Reazione con idraci.
Disidratazione intramolecolare: avviene in presenza di un catalizzatore, liberando acqua.
FENOLI
Fendoli = alcoli aromatici; il gruppo -OH è legato ad un anello aromatico.
Esempi di fenoli:
Paraclorofenolo.
Usi: disinfettanti ospedalieri; non piu' usato come antibatterico.
ALDEIDI
Gruppo funzionale: R-CHO; desinenza -ale.
Esempio: metanale (aldeide formica).
Uso: conservante.
CHETONI
Gruppo funzionale: R–CO–R non posizionato alla fine della catena.
Desinenza -one.
Esempi: propanone (acetone).
PROPRIETÀ FISICHE DELLE ALDEIDI E CHETONI
Hanno punti di ebollizione più elevati rispetto agli idrocarburi.
Solubili in acqua.
Presenti in natura (profumi).
ACIDI CARBOSSILICI
Gruppo funzionale: R-COOH. Possono presentare 1 o più gruppi carbossilici.
Esempi:
Acido metanoico (acido formico).
Acido etanoico (acido acetico).
ACIDI GRASSI
Divisi in saturi e insaturi.
Importanti per il sistema cardiovascolare, gli acidi grassi essenziali (omega 3, omega 6).
ESTERI
Gruppo funzionale: R-COOR’.
Sono il risultato di una reazione di esterificazione tra un acido carbossilico e un alcol, liberando acqua.
Usati in profumi e aromi.
ETERI
Gruppo funzionale: R-O-R’.
Esempio: dimetiletere. Usati come solventi.
BIOMOLECOLE CARBONIO
Comprendono carboidrati, lipidi, vitamine, proteine, e acidi nucleici (DNA, RNA).
CARBOIDRATI
Classificazione: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi.
MONOSACCARIDI
Formula: CₙH₂ₙOₙ.
Esempi:
Triosi (3 atomi di carbonio): Gliceraldeide.
Pentosi (5 atomi): Ribosio, Desossiribosio (DNA, RNA).
Esosi (6 atomi): Glucosio, Fruttosio, Galattosio.
CLASSIFICAZIONE STEREOCHEMICA
In base al gruppo aldeidico (aldosi).
In base al gruppo chetonico (chelosi).
EDUCI RACCOMANDATI
Es: D-gliceraldeide è un aldo-trio, mentre il diidrossiacetone è un cheto-triosi.
DISACCARIDI
Formati dall'unione di due monosaccaridi.
Esempi:
Saccarosio (glucosio + fruttosio).
Lattosio (glucosio + galattosio).
Maltosio (glucosio + glucosio).
POLISACCARIDI
Esempi: Amido (riserva energetica vegetale), glicogeno (riserva energetica animale), cellulosa (fibra alimentare).
LIPIDI
Composti ternari: C, H, O.
Classificazione: semplici (solo lipidi) e complessi (lipidi + altre molecole).
Saponificabili contendono acidi grassi; non saponificabili non ne contengono.
ACIDI GRASSI
Elementi chimici più semplici dei lipidi saponificabili; sono acidi carbossilici.
Divisi in saturi e insaturi.
SAPONIFICAZIONE
Reazione chimica in cui i grassi reagiscono con basi e si libera acqua.
COLESTEROLO
Lipide non saponificabile. Diviso in LDL (cattivo) e HDL (buono). Regola il colesterolo nel sangue.
VITAMINE
Classificate in idrosolubili (B, C) e liposolubili (A, D, E, K).
VITAMINE IDROSOLUBILI
Funzione importante per il sistema nervoso. Esempio: Vitamina B e C.
VITAMINE LIPOSOLUBILI
Aiutano funzioni biologiche. Esempi: Vitamina A (visione), D (calcio), E (antiossidante), K (coagulazione del sangue).
PROTEINE
Composte quaternarie, formate da più amminoacidi.
Legame peptidico unisce amminoacidi liberando acqua.
STRUTTURA DELLE PROTEINE
Struttura primaria: sequenza di amminoacidi.
Struttura secondaria: disposizione spaziale (a-elica, foglietto beta).
Struttura terziaria: forma tridimensionale finale.
Struttura quaternaria: presenza di più subunità.
FUNZIONI DELLE PROTEINE
Funzione plastica per muscoli e osso.
Struttura (pelle, capelli).
Trasporto (emoglobina).
Immunitaria (anticorpi).
Enzimatica (accelerano reazioni chimiche).
Energetica (4 kcal).
METABOLISMO ENERGETICO
Insieme delle reazioni chimiche che trasformano energia nelle cellule:
Ossidazione: perdita di elettroni;
Riduzione: acquisto di elettroni.
ATP (adenosintrifosfato) è la principale fonte di energia per le reazioni cellulari.
Classificazione delle reazioni:
Anabolismo (sintesi),
Catabolismo (degradazione).
GLICOLISI
Prima fase della degradazione del glucosio. Avviene nel citoplasma.
Fasi:
Fase endoergonica: usa 2 ATP.
Fase esoergonica: produce energia, generando NADH e piruvato.
Bilancio: 1 glucosio produce 2 piruvato, 2 NADH, 2 ATP.
FERMENTAZIONE E RESPIRAZIONE CELLULARE
Se non c'è ossigeno, avviene la fermentazione. Se c'è ossigeno, avviene la respirazione cellulare nei mitocondri.
RESPIRAZIONE CELLULARE
Composta da:
Decarbossilazione ossidativa del piruvato.
Ciclo di Krebs.
Fosforilazione ossidativa.
BILANCIO GLICOLISI E RESPIRAZIONE
Bilancio complessivo: glucosio + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O + 32 ATP.
REGOLAZIONE DELLA GLICEMIA
Glicemia è la concentrazione di glucosio nel sangue, regolata da insulina (ipoglicemizzante) e glucagone (iperglicemizzante).
Insulina aumenta glicogeno-sintesi, glucagone aumenta glicogeno-lisi.
La glicemia ottimale: 70-90 mg/dl.