Lí thuyết Hóa

Bài 1 : Ester - Lipit

1. Khái niệm

- Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm −OR' thì được ester. Trong đó R' là gốc hydrocarbon.

- Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR', trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H, R' là gốc hydrocarbon.

Ví dụ: CH₃COOC₂H₅, CH₂=CHCOOCH₃, C₆H₅COOCH₃….

2. Danh pháp

Tên gọi của ester đơn chức: Tên gốc R^' + Tên gốc carboxylic acid

Ví dụ:

3. Tính chất vật lí

- Các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên nhiệt độ sôi của các ester thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

- Các ester có phân tử khối thấp và trung bình thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Những ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn.

- Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.

- Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín.

4. Tính chất hoá học

Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được khác nhau tuỳ thuộc vào điều kiện phản ứng.

a) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid

- Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương ứng.

Ví dụ:            

CH₃COOCH₃ + H₂O H+,to⇌⇌H+, to CH₃COOH + CH₃OH

- Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid thường là phản ứng thuận nghịch.

b) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base

- Ester bị thuỷ phân trong môi trường base (như NaOH, KOH) thường thu được muối carboxylate và alcohol:

Ví dụ:

CH₃COOCH₃ + NaOH to→→to CH₃COONa + CH₃OH

- Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều. Phản ứng này được ứng dụng làm xà phòng nên được gọi là phản ứng xà phòng hoá.

5. Điều chế

Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hoá giữa carboxylic acid và alcohol với xúc tác là acid (thường dùng H₂SO₄ đặc).

Ví dụ: Ethyl acetate là một ester được sử dụng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ. Hợp chất này được điều chế từ acetic acid và ethanol theo phản ứng sau:

CH₃COOH + C₂H₅OHH2SO4,to⇌⇌H2SO4, to CH₃COOC₂H₅ + H₂O

6. Ứng dụng

- Các ester có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (ethyl butyrate, benzyl acetate,...), mĩ phẩm (linalyl acetate, geranyl acetate,...).

- Một số polymer có nhóm chức ester được dùng để sản xuất chất dẻo (poly(methyl methacrylate)), sơn tường (polyacrylate).

- Một số hợp chất chứa nhóm chức ester được dùng làm dược phẩm (aspirin, methyl salicylate,...). Các ester có phân tử khối thấp được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (ethyl acetate), pha sơn (butyl acetate),...

II. LIPID

1. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo

- Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Dựa trên cấu tạo, lipid được phân loại thành: chất béo, sáp, steroid, phospholipid,...

- Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với acid béo, gọi chung là triglyceride.

Công thức cấu tạo chung của chất béo:

(R¹, R², R³ là các gốc hydrocarbon giống hoặc khác nhau)

- Acid béo là carboxylic acid đơn chức. Hầu hết chúng có mạch carbon dài (thường từ 12 đến 24 nguyên tử carbon), không phân nhánh và có số nguyên tử carbon chẵn.

Gốc hydrocarbon trong phân tử acid béo có thể là gốc no (acid béo bão hoà) hoặc không no chứa một hay nhiều liên kết đôi C=C (acid béo không bão hoà).

- Các chất béo hay gặp thường là ester của một số acid béo sau:

2. Tính chất vật lí của chất béo

- Ở nhiệt độ thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn. Khi trong phân tử chất béo chứa nhiều gốc acid béo no thì chất béo thường ở trạng thái rắn như mỡ lợn, mỡ bò, mỡ cừu,... Khi trong phân tử chất béo chứa nhiều gốc acid béo không no thì chúng thường ở trạng thái lỏng như dầu lạc, dầu vừng, dầu cá,...

- Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.

3. Tính chất hoá học của chất béo

Chất béo là ester nên có phản ứng thuỷ phân. Ngoài ra, chất béo còn có các phản ứng sau:

a) Phản ứng hydrogen hoá

- Các chất béo có gốc acid không no có thể phản ứng với hydrogen (khi có mặt xúc tác, ở điều kiện thích hợp), tạo thành chất béo chứa gốc acid no.

Ví dụ:

b) Phản ứng oxi hoá chất béo bởi oxygen không khí

Khi để lâu trong không khí, các gốc acid béo không no trong chất béo có thể bị oxi hoá chậm bởi oxygen, tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu. Đây là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi.

4. Ứng dụng của chất béo và acid béo

a) Ứng dụng của chất béo

- Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật. Chất béo khi được chuyển hoá sẽ cung cấp năng lượng nhiều hơn carbohydrate ở dạng tinh bột hoặc đường.

- Chất béo cũng là nguồn cung cấp acid béo thiết yếu cho cơ thể. Nhiều vitamin như A, D, E và K hoà tan tốt trong chất béo nên chúng được vận chuyển, hấp thụ cùng với chất béo.

- Chất béo là nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng và glycerol,...

b) Ứng dụng của acid béo

- Acid béo omega-3 và omega-6 là các acid béo không no với liên kết đôi đầu tiên ở vị trí số 3 và 6 khi đánh số từ nhóm methyl.

- Dầu cá biển chứa nhiều acid béo omega-3. Các loại dầu thực vật (dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương,...) chứa nhiều acid béo omega-6.

- Acid béo omega-3 và omega-6 đều có vai trò quan trọng đối với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều loại bệnh. Vì nguồn cung cấp acid béo omega-6 phổ biến hơn so với acid béo omega-3 nên để có chế độ dinh dưỡng cân bằng, cần chú ý tăng cường sử dụng các thực phẩm giàu acid béo omega-3.

Chú ý: Một số acid béo omega – 3, omega – 6 thường gặp:

Bài 2 : Xà phòng và chất giặt rửa

I. KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA

- Xà phòng là hỗn hợp muối của sodium hoặc potassium của các acid béo và các chất phụ gia. Thành phần chủ yếu của xà phòng thường là muối sodium của palmitic acid hoặc stearic acid.

- Chất giặt rửa tổng hợp là các chất được tổng hợp hóa học, có tác dụng giặt rửa như xà phòng nhưng không phải là muối của sodium, potassium của các acid béo. Những chất này thường là muối sodium alkylbenzene sulfonate.

- Ngoài ra, một số sản phẩm từ thiên nhiên cũng có tác dụng giặt rửa như nước quả bồ kết, quả bồ hòn…(chất giặt rửa tự nhiên).

- Cấu tạo của xà phòng và chất giặt rửa phổ biến thường gồm hai phần:

+ Phần phân cực (“đầu” ưa nước) là nhóm carboxylate (xà phòng) hoặc nhóm sulfate, sulfonate (chất giặt rửa tổng hợp). Phần này có thể hòa tan được trong nước.

+ Phần không phân cực (“đuôi” kị nước): gốc là hydrocarbon có mạch dài (R). Phần này không tan trong nước.

II. TÍNH CHẤT GIẶT RỬA

Khi xà phòng, chất giặt rửa tan vào nước sẽ tạo dung dịch có sức căng bề mặt nhỏ làm cho vật cần giặt rửa dễ thấm ướt. Đuôi kị nước trong xà phòng và chất giặt rửa thâm nhập vào vết bẩn, phân chia vết bẩn thành những hạt rất nhỏ có đầu ưa nước quay ra ngoài, các hạt này phân tán vào nước và bị rửa trôi.

III. PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA

1. Phương pháp sản xuất xà phòng

- Xà phòng được sản xuất bằng cách đun chất béo với dung dịch NaOH đặc hoặc KOH đặc (phản ứng xà phòng hóa):

Ví dụ:

Các muối của acid béo tách ra được đem trộn với chất diệt khuẩn, chất tạo hương,…rồi ép thành bánh với nhiều dạng khác nhau.

- Xà phòng còn được sản xuất từ dầu mỏ theo sơ đồ sau:

2. Phương pháp sản xuất chất giặt rửa tổng hợp

Chất giặt rửa tổng hợp được sản xuất từ dầu mỏ theo sơ đồ sau:

Muối sulfonate hoặc muối sulfate được trộn với một số chất phụ gia khác nhau để tạo thành chất giặt rửa tổng hợp.

IV. ỨNG DỤNG CỦA XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA

- Xà phòng được sử dụng để tắm, rửa tay,... Chất giặt rửa tổng hợp được sử dụng để giặt quần áo, rửa chén bát, rửa tay, lau sàn,...

- Hiện nay, chất giặt rửa tổng hợp được sử dụng phổ biến là do: chất giặt rửa dễ hoà tan trong nước hơn xà phòng; chất giặt rửa có thể sử dụng với nước cứng và môi trường acid, ngược lại xà phòng kém tác dụng trong môi trường này.

- Nhược điểm của chất giặt rửa tổng hơn so với xà phòng là một số chất giặt rửa tổng hợp khó phân huỷ sinh học nên kém thân thiện với môi trường.

Bài 4 : Glucose và Fructose

I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI CARBOHYDRATE

1. Khái niệm

Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. Phân loại

Carbohydrate có thể được chia thành ba loại chính: monosaccharide, disaccharide và polysaccharide.

+ Monosaccharide là những carbohydrate không bị thuỷ phân.

Ví dụ: glucose và fructose.

+ Disaccharide là những carbohydrate khi bị thuỷ phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide.

Ví dụ: saccharose và maltose.

+ Polysaccharide là những carbohydrate khi thuỷ phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide.

Ví dụ: Tinh bột và cellulose.

II. GLUCOSE – FRUCTOSE

1. Cấu tạo phân tử

- Glucose có công thức phân tử C₆H₁₂O₆. Phân tử glucose ở dạng mạch hở có năm nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde, với công thức cấu tạo là CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

- Các nghiên cứu sâu hơn về cấu tạo cho biết glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng (α và β) chuyển hoá qua lại lẫn nhau.

- Fructose có công thức phân tử C₆H₁₂O₆, ở dạng mạch hở chứa năm nhóm hydroxy và một nhóm ketone. Tương tự glucose, fructose tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng.

- Trong môi trường kiềm, glucose và fructose có thể chuyển hoá qua lại:

GlucoseOH−⇌⇌OH− Fructose

Chú ý: Cấu tạo vòng của các monosaccharide hình thành do phản ứng thuận nghịch giữa nhóm –OH với –CH=O (hoặc >C=O) hình thành cấu tạo hemiacetal (hoặc hemiketal). Ví dụ: sự hình thành cấu tạo vòng của glucose là do nhóm –OH trên carbon số 5 với nhóm –CH=O (hình bên dưới):

2. Tính chất hoá học

Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

a) Tính chất của polyalcohol

Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch glucose và dung dịch fructose có thể hoà tan copper(II)hydroxide trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Tính chất của aldehyde

Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hoá bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens và bởi nước bromine.

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu((OH)₂ + NaOH to→→to CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH to→→to CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

Tương tự glucose, fructose cũng bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens và bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

c) Tính chất của nhóm –OH hemiacetal

Ở dạng cấu tạo mạch vòng, nhóm –OH hemicetal của glucose tác dụng với methanol khi có mặt của HCl khan, tạo thành methyl glucoside.

d) Phản ứng lên men của glucose

Dưới tác dụng của enzyme từ các vi sinh vật khác nhau, glucose được lên men tạo thành các hợp chất có nhiều ứng dụng trong đời sống như ethanol, lactic acid…

Ví dụ:

C₆H₁₂O₆ enzyme−−−→→enzyme2C₂H₅OH + 2CO₂

C₆H₁₂O_{6enzyme−−−→→enzyme} 2CH₃CH(OH)COOH

3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng

a) Glucose

- Glucose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.

- Glucose hình thành trong thực vật nhờ quá trình quang hợp. Glucose có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoá, lá…. và nhất là trong quả chín. Glucose có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người trưởng thành, khoẻ mạnh vào lúc đói có một lượng nhỏ glucose với nồng độ khoảng 4,4 -7,2 mmol/l (hay 80 -130mg/dL).

- Glucose đóng vai trò cung cấp năng lượng cho tế bào. Trong cuộc sống, glucose có các ứng dụng phổ biến sau:

+ Tráng gương, tráng ruột phích;

+ Nguyên liệu sản xuất ethanol;

+ Dùng trong công nghiệp chế biến thực phẩm và đồ uống;

+ Trong y học, glucose 5% được dùng làm dung dịch truyền tĩnh mạch.

b) Fructose

- Fructose là chất rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt.

- Fructose có trong nhiều trái cây (táo, lựu, nho, lê…), trong một số loại củ (cà rốt, củ cải đường…) và fructose có nhiều trong mật ong.

- Tương tự glucose, fructose chủ yếu đóng vài trò cung cấp năng lượng cho tế bào.

Bài 5 : Saccharose và Maltose

I. Cấu tạo phân tử

- Saccharose có công thức phân tử C₁₂H₂₂O₁₁, cấu tạo từ một đơn vị α-glucose và một đơn vị β-fructose qua liên kết α -1,2-glycoside.

- Maltose có công thức phân tử C₁₂H₂₂O₁₁, cấu tạo từ hai đơn vị glucose qua liên kết α -1,4-glycoside.

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA SACCHAROSE.

1. Tính chất của polyalcohol

Phân tử saccharose có nhiều nhóm hydroxy kề nhau nên dung dịch chất này có thể hoà tan Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam.

2C₁₂H₂₂O₁₁ + Cu(OH)₂ → (C₁₂H₂₁O₁₁)₂Cu + 2H₂O

2. Phản ứng thuỷ phân

Saccharose bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc dưới tác dụng của enzyme, tạo thành glucose và fructose.

C₁₂H₂₂O₁₁ +H₂O enzyme/H+−−−−−−→→enzyme/H+ C₆H₁₂O₆ (glucose) + C₆H₁₂O₆ (fructose)

III. TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN VÀ ỨNG DỤNG

1. Saccharose

- Saccharose là chát rắn có vị ngọt, dễ tan trong nước.

- Saccharose được tổng hợp trong thực vật từ glucose và fructose. Saccharose có trong nhiều loài thực vật, có nhiều nhất trong cây mía, củ cải đường và hoa thốt nốt.

- Saccharose được sử dụng như một chất làm ngọt phổ biến trong sản xuất thực phẩm như bánh, kẹo, nước giải khát và đồ uống có gas,…

2. Maltose

- Maltose là chất rắn, có vị ngọt, dễ tan trong nước.

- Maltose có trong một số hạt nảy mầm. Maltose chủ yếu được tạo ra trong quá trình thuỷ phân tinh bột.

- Maltose được sử dụng làm nguyên liệu sản xuất bia và chất tạo ngọt cho một số loại bánh kẹo.

Bài 6 : Tinh bột và Cellulose

I. CẤU TẠO PHÂN TỬ

1. Tinh bột

- Tinh bột là polymer thiên nhiên, gồm amylose và amylopectin. Tinh bột có công thức phân tử là (C₆H₁₀O₅)_n.

+ Phân tử amylose cấu tạo từ nhiều đơn vị α-glucose liên kết với nhau qua các liên kết α-1,4-glycoside và hình thành chuỗi xoắn.

+ Phân tử amylopectin có cấu tạo phân nhánh, gồm các chuỗi chứa nhiều đơn vị α-glucose liên kết với nhau qua các liên kết α-1,4-glycoside. Các chuỗi này liên kết với nhau tạo cấu tạo mạch nhánh qua liên kết α-1,6-glycoside.

2. Cellulose

Cellulose là polymer thiên nhiên, có công thức phân tử là (C₆H₁₀O₅)_n. Phân tử cellulose cấu tạo từ nhiều đơn vị β-glucose qua liên kết β-1,4-glycoside và hình thành chuỗi không nhánh. 

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Tính chất của tinh bột

a) Phản ứng thuỷ phân

Tinh bột bị thuỷ phân dưới tác dụng của enzyme hoặc acid. Khi tinh bột bị thuỷ phân không hoàn toàn tạo thành dextrin, maltose và glucose. Tinh bột bị thuỷ phân hoàn toàn tạo thành glucose.

(C6H10O5)n+nH2Oenzyme/H+−−−−−−→nC6H12O6(glucose)(C6H10O5)n+nH2O→enzyme /H+nC6H12O6  (glucose)

(Dextrin là các hợp chất carbohydrate có phân từ khối thấp hơn tinh bột)

b) Phản ứng màu với dung dịch lodine

Trong tinh bột, các phân tử amylose có dạng xoắn, khi tương tác với iodine tạo ra màu xanh tím. Phản ứng này được dùng để nhận biết tinh bột.

2. Tính chất của cellulose

a) Phản ứng thủy phân

Tương tự tinh bột, cellulose bị thủy phân bởi enzyme hoặc acid (HCl hoặc H₂SO₄).

Phản ứng thủy phân hoàn toàn tạo thành glucose.

(C6H10O5)n+nH2Oenzyme/H+−−−−−−−→nC6H12O6(glucose)(C6H10O5)n+nH2O→enzyme  / H+nC6H12O6  (glucose)

b) Phản ứng với nitric acid

Trong mỗi đơn vị glucose cấu thành phân tử cellulose có ba nhóm hydroxy. Khi đun nóng cellulose với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc, tuỳ theo điều kiện phản ứng mà một, hai hay cả ba nhóm hydroxy này có thể phản ứng với nitric acid tạo thành cellulose nitrate.

Ví dụ:

[(C6H7O2(OH)3]n+3nHONO2H2SO4ñ,to−−−−−−→[(C6H7O2(ONO2)3]ncelulosetrinitrate+3nH2O[(C6H7O2(OH)3]n+3nHO NO2→H2SO4 ñ,  to  [(C6H7O2(ONO2)3]n ⏟celulose  trinitrate +  3nH2O

c) Cellulose phản ứng với nước Schweizer

 Cellulose tan được trong nước Schweizer (dung dịch thu được khi hòa tan Cu(OH)₂ trong ammonia).

III. TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN VÀ ỨNG DỤNG

1. Tinh bột

- Tinh bột là chất rắn màu trắng, hầu như không tan trong nước lạnh. Trong nước nóng, tinh bột tan tạo dịch keo nhớt, gọi là hồ tinh bột.

- Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh: Trong thực vật, tinh bột có chủ yếu trong củ, quả hay hạt. Sự hình thành tinh bột trong thực vật diễn ra qua nhiều giai đoạn, bao gồm hai quá trình chính là quá trình quang hợp thành thành glucose và quá trình kết hợp của các đơn vị glucose tạo thành tinh bột.

                    6nCO₂  +  5nH₂O  anhsang−−−−−−→chatdiepluc→chat diep lucanh sang (C₆H₁₀O₅)_n  +  6nO₂

- Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể: Khi con người sử dụng thức ăn chứa tinh bột, enzyme α-amylase có trong nước bọt thúc đẩy quá trình thủy phân tinh bột thành các phân tử nhỏ hơn bao gồm maltose và dextrin. Quá trình này tiếp tục ở ruột non, nơi phần lớn tinh bột bị thủy phân thành glucose. Glucose được hấp thụ vào máu và di chuyển đến các tế bào trong  khắp cơ thể. Glucose có thể được sử dụng cho nhu cầu năng lượng hoặc có thể chuyển đổi thành glycogen lưu trữ trong gan và cơ.

- Tinh bột là nguồn lương thực chính của con người và một số động vật, đồng thời cũng được dùng nhiều trong công nghiệp thực phẩm (chất làm đặc, chất kết dính, sản xuất ethanol,...). Ngoài ra, tinh bột cũng được sử dụng làm chất kết dính trong công nghiệp giấy và công nghiệp dệt may.

2. Cellulose

- Cellulose là chất rắn, dạng sợi, màu trắng, không tan trong nước ngay cả khi đun nóng, không tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như ether, benzene,....

- Cellulose được tổng hợp bởi thực vật, chiếm khoảng 50% khối lượng của gỗ khô và khoảng 90% khối lượng sợi bông.

- Cellulose được sử dụng để làm vật liệu xây dựng (các loại đồ gỗ), sản xuất giấy, sợi tự nhiên và sợi nhân tạo. Cellulose cũng được sử dụng làm nguyên liệu để điều chế ethanol và cellulose trinitrate (dùng chế tạo thuốc súng không khói).

Bài 8 : Amine

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen của phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

Ví dụ:

2. Phân loại

Amine thường được phân loại theo bậc của amine và bản chất gốc hydrocarbon.

- Bậc amine được tính bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen. Theo đó, amine được phân loại thành amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba.

- Dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocarbon, amine được phân thành nhiều loại, trong đó hai loại diển hình là alkylamine (nhóm amine liên kết với gốc alkyl) và arylamine ( nhóm amine liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene).

3. Đồng phân

Các amine có từ hai nguyên tử carbon trong phân tử bắt đầu xuất hiện hiện tượng đồng phân. Amine có thể có các đồng phân: bậc amine, mạch carbon và vị trí nhóm amine.

4. Danh pháp

Tên của các amine đơn chức được gọi theo danh pháp gốc – chức và danh pháp thay thế:

Chú ý: sử dụng N làm chỉ số vị trí cho các nhóm thế liên kết với nguyên tử nitrogen ở amine bậc hai và amine bậc ba.

Ngoài ra, một số amine được gọi theo tên thông thường.

Ví dụ: C₆H₅NH₂ có tên gọi là aniline.

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

- Trong phân tử amine, nguyên tử nitrogen còn cặp electron chưa liên kết. Cấu tạo của amine tương tự ammonia nên amine có một số tính chất hóa học tương tự ammonia.

- Aniline còn dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhân thơm do ảnh hưởng của nhóm -NH₂

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Amine có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon hoặc có nguyên tử khối tương đương.

- Methylamine, ethylamine, dimethylamine và trimethylamine là những chất khí có mùi tanh của cá hoặc mùi khai tương tự ammonia (tùy nồng độ). Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan tốt trong nước nhờ tạo được liên kết hydrogen với nước.

- Khi số nguyên tử carbon trong các hydrocarbon tăng thì độ tan của amine giảm.

- Ở điều kiện thường aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính base và phản ứng tạo phức

Tương tự như ammonia, amine thể hiện tính base yếu. Dung dịch các alkylamine có thể làm quỳ tím đổi màu xanh, còn dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím.

Ví dụ:

CH₃NH₂ + H₂O ⇌ CH₃NH₃⁺ + OH^-

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl

FeCl₃ + 3CH₃NH₂ + 3H₂O → Fe(OH)₃ + 3CH₃NH₃Cl

Các amine như methylamine hay ethylamine tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch phức chất có màu xanh lam.

Ví dụ:

CuCl₂ + 2CH₃NH₂ + 2H₂O → Cu(OH)₂ + 2CH₃NH₃Cl

Cu(OH)₂ + 4CH₃NH_{2 →→}[Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂

2. Phản ứng với nitrous acid

- Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thường tạo thành alcohol và giải phóng khí nitrogen (phản ứng này thường được dùng để nhận biết alkylamine bậc một). Ví dụ:

CH₃NH₂ + HONO → CH₃OH + N₂ + H₂O

- Aniline tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thấp (0-5℃) tạo thành muối diazonium (thường được dùng phẩm nhuộm azo và dược phẩm).

C₆H₅NH₂ + HONO + HCl 0 − 5℃−−−→→0 − 5℃ [C₆H₅N₂]⁺Cl^-+ 2H₂O

3. Phản ứng của aniline với nước bromine

Do ảnh hưởng của nhóm -NH₂, aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene, ưu tiên thế nào các vị trí ortho và para so với nhóm -NH₂.

Ví dụ:

V. ỨNG DỤNG

- Aniline là nguyên liệu tổng hợp một số hợp chất quan trọng trong các lĩnh vực khác nhau như công nghiệp phẩm nhuộm, dược phẩm (như paracetamol, sulfonamide) hay công nghiệp polymer.

- Một số diamine được dùng làm nguyên liệu tổng hợp tơ sợi.

Ví dụ: hexamethylenediamine là nguyên liệu tổng hợp nylon-6,6.

VI. ĐIỀU CHẾ

1. Alkyl hóa ammonia

Alkylamine được điều chế từ amonia và dẫn xuất halogen.

Ví dụ:

2. Khử hợp chất nitro

Aniline và các arylamine thường được điều chế bằng cách khử hợp chất nitrobenzene (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi một số kim loại (Zn, Fe …) trong dung dịch HCl.

Ví dụ:

C₆H₅NO₂ + 6 [H] Fe + HCl−−−−→t0→t0Fe + HCl  C₆H₅NH₂ + 2H₂O.