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IDROCARBURI AROMATICI

  • Hanno un aroma caratteristico e una struttura chimica particolare.

  • Il benzene è un idrocarburo aromatico, una sostanza composta solo da carbonio e idrogeno. Ha una struttura ad anello molto stabile.

  • Contiene uno o più anelli benzenici. Questi anelli hanno caratteristiche uniche:

    • Hanno elettroni delocalizzati, con elettroni dei doppi legami che si muovono lungo l'anello, abbassando l'energia e rendendolo stabile.

    • Presentano una grande stabilità, rendendo il benzene poco reattivo.

  • Formula del benzene: C₆H₆ (6 atomi di carbonio e 6 atomi di idrogeno).

  • Struttura del benzene: formato da un anello esagonale di 6 atomi di carbonio.

    • Ogni carbonio è legato a 1 idrogeno e a 2 carboni vicini.

  • Kekulé: alla fine del 1800 ha proposto che i doppi legami nel benzene sono in continuo movimento, il benzene non è rappresentato da una sola formula, ma da 2 formule limite intercambiabili chiamate formule di Kekulé.

  • La vera struttura del benzene è un ibrido di risonanza, evidenziando la delocalizzazione degli elettroni.

PROPRIETÀ E REAZIONI DEL BENZENE

  • Il benzene è un composto tossico derivato dalla combustione; inalato, provoca effetti immediati sui polmoni e, a lungo termine, può causare leucemia.

REAZIONI DEL BENZENE

  • Necessità di un catalizzatore, ovvero molecole che aumentano la velocità della reazione abbassando l'energia di attivazione. I catalizzatori possono essere sali, enzimi, o acidi.

  1. Clorazione:

    • Reazione: C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl.

  2. Bromazione:

    • Reazione: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr.

  3. Nitrazione:

    • Reazione: C₆H₆ + HNO₃ (con H₂SO₄) → C₆H₅NO₂ + H₂O.

  • Le reazioni di sostituzione avvengono piuttosto che di addizione a causa della necessità di mantenere la stabilità dell'anello aromatico.

DERIVATI DEL BENZENE

  • Derivato monosostituito: MP 1) Toluene (metilbenzene) 2) Stirene 3) Cumene.

  • Derivato bisostituito: La posizione dei due sostituenti cambia il nome:

    • (1,2) = orto (o)

    • (1,3) = meta (m)

    • (1,4) = para (p).

  • Alcuni composti:

    • Naphthalene: 2 anelli benzenici.

    • Antracene: 3 anelli benzenici.

    • Benzopirene: 3 anelli benzenici, presente nel catrame e nell'asfalto, cancerogeno.

GRUPPI FUNZIONALI E DERIVATI DEGLI IDROCARBURI

  • Gruppo funzionale: un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche e le reazioni della molecola.

ALOGENODERIVATI

  • Formula funzionale: R–X con X come alogeno (F, Cl, Br, I).

  • Gli alogenoderivati possono essere inquinanti.

COMPOSTI OSSIGENATI

  • Rappresentano un insieme di composti contenenti carbonio, idrogeno, e ossigeno, inclusi:

    1. Alcoli.

    2. Fenoli.

    3. Aldeidi.

    4. Chetone.

    5. Eteri.

    6. Acidi carbossilici.

    7. Estere.

  • Esempi di alcoo:

    • Metano (alcol metilico): CH₃OH.

    • Etano (alcol etilico): C₂H₅OH.

    • Struttura degli alcoli dipende dalla posizione del gruppo funzionale -OH.

PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE DEGLI ALCOLI

  • I primi 4 alcoli (metano, etano, propano, butano) sono solubili in acqua grazie alla formazione di legami ad idrogeno.

  • Gli alcoli hanno punti di ebollizione superiori a quelli degli alcani.

  • Utilizzi:

    • Metano: tossico, può causare cecità e morte.

    • Etano: prodotto della fermentazione alcolica, disinfettante e presente in bevande alcoliche.

REAZIONI CHIMICHE DEGLI ALCOLI

  1. Reazione con metalli alcalini (Na, K): produce sali e idrogeno. Esempio: CH₃OH + Na → CH₃ONa + H₂.

  2. Reazione con idraci.

  3. Disidratazione intramolecolare: avviene in presenza di un catalizzatore, liberando acqua.

FENOLI

  • Fendoli = alcoli aromatici; il gruppo -OH è legato ad un anello aromatico.

  • Esempi di fenoli:

    • Paraclorofenolo.

  • Usi: disinfettanti ospedalieri; non piu' usato come antibatterico.

ALDEIDI

  • Gruppo funzionale: R-CHO; desinenza -ale.

  • Esempio: metanale (aldeide formica).

  • Uso: conservante.

CHETONI

  • Gruppo funzionale: R–CO–R non posizionato alla fine della catena.

  • Desinenza -one.

  • Esempi: propanone (acetone).

PROPRIETÀ FISICHE DELLE ALDEIDI E CHETONI

  • Hanno punti di ebollizione più elevati rispetto agli idrocarburi.

  • Solubili in acqua.

  • Presenti in natura (profumi).

ACIDI CARBOSSILICI

  • Gruppo funzionale: R-COOH. Possono presentare 1 o più gruppi carbossilici.

  • Esempi:

    • Acido metanoico (acido formico).

    • Acido etanoico (acido acetico).

ACIDI GRASSI

  • Divisi in saturi e insaturi.

  • Importanti per il sistema cardiovascolare, gli acidi grassi essenziali (omega 3, omega 6).

ESTERI

  • Gruppo funzionale: R-COOR’.

  • Sono il risultato di una reazione di esterificazione tra un acido carbossilico e un alcol, liberando acqua.

  • Usati in profumi e aromi.

ETERI

  • Gruppo funzionale: R-O-R’.

  • Esempio: dimetiletere. Usati come solventi.