Organic CHEM

Toepassingen van alkanen

Alkanen zijn brandbare producten waardoor ze vaak als brandstof gebruikt worden.

• Aardgas is een natuurlijk gasmengsels bestaande uit korte alkanen (C1 – C4), met als belangrijkste component methaan. Het aardgas dat in België via ondergrondse leidingen thuis bezorgd wordt, is methaan.

• Propaan en butaan worden in kleine stalen flessen verkocht als campinggas.

• LPG (Liquid Petroleum Gas) is een mengsel van butaan- en propaangas, aangevuld met enkele toevoegingen. Het wordt gebruikt als motorbrandstof.

• Benzine is de meest gebruikte motorbrandstof en bestaat uit zowat 300 verschillende verbindingen, vnl. alkanen.

Alkanen worden daarnaast ook gebruikt als basismateriaal voor chemische syntheses, als oplosmiddel, als smeermiddel, voor de bereiding van kaarsen (vetten, was, paraffinen; > C18), voor wegverharding (asfalt; > C17).

Eentje dat jullie misschien wel kennen is White spirit. Dit is een mengsel van verschillende vloeibare alkanen en wordt gebruikt als verdunner of oplosmiddel van verf (verdunnen van industriële verf, verwijderen van verfresten en het schoonmaken van verfborstels), lak, vernis en asfaltproducten. Daarnaast wordt het ook gebruikt als ontvetter en als oplosmiddel bij bepaalde extracties.

2.1.2.3 Toepassingen van alkenen en alkynen

Etheen is een plantenhormoon dat voor rijping van vruchten zorgt. Dankzij het etheen wordt de vrucht zachter, zoeter en verandert hij van kleur. Appels en bananen kunnen bijvoorbeeld zelf etheen maken en zorgen zo voor hun eigen rijping (en die van andere vruchten in de fruitmand).

Etheen wordt ook gebruikt voor de aanmaak van polyetheen, een plastic waarin allerhande voedingswaren kunnen verpakt worden. 

Wanneer één van de waterstoffen van etheen vervangen wordt, krijgen we stoffen die gebruikt worden voor de aanmaak van polymeren.

Alkenen komen ook voor in de vluchtige oliën van bloemen en vruchten o.v.v.

terpenen.

Voorbeeld: Limoneen is een cyclisch alkeen uit de schil van citroenen en sinaasappels.

Ethyn is een kleurloos gas dat brandbaar is volgens deze reactie:

2 C₂H₂ + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O

Als je deze reactie bekijkt, zijn voor 2 volumes ethyngas 5 volumes zuurstofgas nodig. Lucht bestaat slechts voor 20% uit zuurstofgas waardoor de omgevende lucht niet voldoende zuurstof kan leveren en er dan een onvolledige verbranding optreedt met vorming van roet (C):

2 C₂H₂ + O₂ → 4 C + 2 H₂O

Bij deze onvolledige verbranding komt licht vrij. Daarom werd dit gas vroeger gebruikt in lampen.

Nu wordt ethyngas gebruikt om te lassen omdat een aangepast mengsel van ethyn en zuurstofgas tot hoge temperaturen kan leiden die volstaan om metalen te smelten.

2.1.3.4 Toepassingen van aromatische verbindingen

Benzeen is een interessante grondstof voor de bereiding van heel wat derivaten met heel uiteenlopende kenmerken en toepassingen. Benzeen zelf is wel heel toxisch en inademing of contact met de huid kan al leiden tot aantasting van het beenmerg (leukemie). Benzeen is een goed oplosmiddel voor organische stoffen, maar toch wordt het in labo’s zo veel mogelijk vermeden.

In loodvrije benzines zijn op benzeen gebaseerde verbindingen belangrijk, omdat toevoeging ervan de verbrandingseigenschappen sterk verbetert. Tolueen en xyleen (o, m, p – vorm) zijn daarvan voorbeelden.

Tolueen dankt zijn naam aan zijn oorsprong: hij werd gewonnen uit tolubalsem, de geurige, geelbruine gumhars uit een Zuid – Amerikaanse boom (toluifere balsamum). De balsem werd gebruikt in hoestdranken en parfums.

Tolueen is ook de stof waaruit TNT (trinitrotolueen) gemaakt wordt. Deze verbinding is zeer explosief en kan gemakkelijk in bommen en granaathulzen gegoten worden.

De drie xylenen zijn vloeistoffen met een karakteristieke geur. Het mengsel van de drie xyleenisomeren staat in de chemische industrie bekend als xylol en wordt in labo’s vnl. gebruikt als oplosmiddel.

We sommen hieronder nog een aantal benzeenderivaten op (dit zijn echter geen koolwaterstoffen aangezien ze ook andere atomen bevatten dan kool - en waterstof).

DDT (dichloordifenyltrichloorethaan) is een insecticide dat gemakkelijk gemaakt wordt uit goedkope grondstoffen.

DDT dringt in de celwand van zenuwcellen waardoor het insect sterft door verlamming. Ondertussen treedt er resistentie op tegen dit insecticide en weet men ook dat DDT niet in de natuur wordt afgebroken. Daarom werden analoge, bio – afbreekbare insecticiden ontwikkeld.

In de landbouw kennen benzeenderivaten hun toepassing als onkruidverdelger. In 1945 werd 2,4 – D (2,4 – dichloorfenoxyethaanzuur) ontwikkeld. ‘Agent orange’ is een combinatie van 2,4 – D en 2,4,5 – T (2,4,5 – trichloorfenoxyethaanzuur), dat berucht werd omdat het door de Amerikanen tijdens de Vietnamoorlog werd gebruikt als ontbladeringsmiddel (om Vietcong troepen in het oerwoud op te sporen). Contact met een grote hoeveelheid van die stof bleek aanleiding te geven tot misvormingen bij het nageslacht. Dit is te wijten aan onzuiverheden in het herbicide: dioxinen.

Ook onder de voedseladditieven treffen we benzeenderivaten aan, o.a. bij

natuurlijke aroma’s (vanilline, benzaldehyde), zoetstoffen (saccharine, aspartaam) en bewaarmiddelen (benzoëzuur).

Ook veel geneesmiddelen hebben een benzeenring, een bekend voorbeeld is

aspirine (acetylsalicylzuur).

De aromatische verbindingen met gecondenseerde benzeenringen hebben bijzonder interessante eigenschappen omdat ze veel gedelokaliseerde elektronen bevatten waardoor ze de elektrische stroom kunnen geleiden.

Grafeen, de enkelvoudige koolstoflaag van zesringen, wordt ook weleens een ‘wondermateriaal’ genoemd. Omdat het een tweedimensionale laag is, is deze molecule zeer dun, flexibel en transparant, maar door de sterke covalente bindingen tussen de koolstofatomen is grafeen wel zeer sterk. Door het groot aantal gedelokaliseerde elektronen is grafeen ook een zeer goede geleider. 

Dit maakt grafeen geschikt voor heel veel toepassingen, uiteraard in de elektronica maar ook in de geneeskunde, voor de waterzuivering, in de textielsector, …

2.2.1.3 Toepassingen van hallogeenalkanen

Halogeenalkanen kennen ontzettend veel toepassingen dus we beperken ons tot een aantal voorbeelden.

• Oplosmiddelen

Tetrachloormethaan (tetra) en trichloormethaan (chloroform) zijn veel gebruikte oplosmiddelen, maar ze zijn mogelijk kankerverwekkend!

 tetra     chloroform (bedwelmend, snel dodelijk)

• Drijfgassen

CFK’s (chloorfluorkoolwaterstoffen), werden vroeger vaak gebruikt als drijfgassen in kleine brandblussers (halon) en in spuitbussen (freon) en als koelmiddel in koelkasten en airco’s.

Halogeenalkanen zijn erg stabiel, waardoor ze veel toepassingen kennen. Dit betekent ook dat ze moeilijk afgebroken worden in de atmosfeer. Ze worden wel afgebroken in de ozonlaag door UV – licht (veel energie). Daardoor ontstaan chloorradicalen die reageren met ozon (O₃) en de stof afbreken. Op die manier ontstaat het ‘gat’ in de ozonlaag.

Het gebruik van halogeenalkanen als drijfgas en als koelmiddel is ondertussen dan ook verboden.

• Pesticiden en insecticiden

We bespraken bij de aromaten al de gehalogeneerde aromaten DDT en Agent Orange. Beide stoffen mogen niet meer gebruikt worden.

Dioxine zorgde voor nog meer slachtoffers in de geschiedenis.

Figuur structuurformule van 2,3,7,8 tetrachloordibenzo-p-dioxine, het meest giftige dioxine

In 1976 kwam in Seveso ook een grote hoeveelheid dioxine vrij, waardoor mensen verminkt werken met ‘chlooracne’. Sindsdien bestaan er in Europa Seveso – richtlijnen voor de uitstoot van gevaarlijke stoffen.

In België was er in 1999 een dioxinecrisis: er was dioxine in de voedselketen terechtgekomen en ook al ging het om minimale hoeveelheden, er werden ontzettend veel kippen en zuivelproducten vernietigd. Toen werd het FAVV (Federaal Agentschap voor de Veiligheid van de Voedselketen) opgericht dat controle moet uitoefenen op de kwaliteit van ons voedsel.

• Plastics

Sommige plastics zijn opgebouwd uit zeer lange halogeenkoolwaterstofketens.

Voorbeeld:

  polyvinylchloride (PVC)   polytetrafluoretheen (teflon)

• Geneeskunde

Chloorethaan wordt gebruikt als koelspray voor snelle, plaatselijke verdovingen (vb. bij kwetsuren tijdens sportwedstrijden).

2.2.2.3 Toepassingen alcoholen

• Solvent

De 3 kleinste alcoholen kunnen dienen als oplosmiddel voor zowel apolaire als

polaire stoffen en deze worden dan ook vaak gebruikt als solvent in de industrie en labo’s.

• Methanol

Methanol is een kleurloze, smaakloze vloeistof met een milde geur en is zeer brandbaar, waardoor het gebruikt wordt als brandstof. Het wordt ook zeer vaak als grondstof en oplosmiddel gebruikt in de chemische industrie. Het is ook belangrijk in de productie van biodiesel.

Na het drinken van methanol wordt men dronken, maar het is giftig. Het kan leiden tot blindheid en is zelfs in grotere hoeveelheden dodelijk.

• Ethanol

Ethanol is beter bekend als drinkbare alcohol en wordt gebruikt als genotsmiddel. Het is een kalmeringsmiddel omdat ethanol het doorgeven van prikkels blokkeert waardoor veel functies onderdrukt worden. Daarom is het erg gevaarlijk in combinatie met benzodiazepines.

Ethanol remt ook het antidiuretisch hormoon, waardoor je veel moet plassen, dit veroorzaakt dan weer dehydratatie waardoor je een ‘kater’ krijgt en nadien last kan hebben van ‘nadorst’. Daarnaast zorgt ethanol ook voor de verwijding van de bloedvaten waardoor de huid warm en rood wordt.

Ethanol wordt afgebroken door het enzym alcoholdehydrogenase.

CH₃CH₂OH + ADH → CH₃CHO + NADH + H⁺

Weetje: 75% van de Aziaten ontbreekt dit enzym: zij worden heel ziek bij het drinken van alcohol.

Gedenatureerde ethanol is ethanol, ‘verontreinigd’ met giftige stoffen

(aceton, methanol), zodat deze niet gedronken wordt. Drinkbare ethanol is veel duurder dan de ethanol die gebruikt wordt als reinigingsmiddel, oplosmiddel, brandstof, ontsmettingsalcohol,... en opdat mensen deze goedkopere ethanol niet zouden drinken, worden deze stoffen toegevoegd.

• Glycol

Glycol (ethaan – 1,2 – diol) wordt gebruikt als antivriesmiddel in ruitensproeiervloeistof.

• Glycerol

Glycerol (propaan – 1,2,3 – triol) is een antivriesmiddel (het wordt vaak samen met glycol gebruikt). Daarnaast wordt het gebruikt als oplosmiddel en zoetstof in voeding en zit het vaak in zalven en shampoos etc. o.w.v. het hydraterend effect. 

Glycerol vormt samen met geconcentreerd salpeterzuur (HNO₃) nitroglycerine. Dit zit in pleisters die gebruikt worden bij angina pectoris. Deze stof kan echter wel met een klein schokje ontbinden, wat gepaard gaat met een explosie en veel warmteontwikkeling (springstof).

2.2.3.3 Toepassingen thiolen

Thiolen hebben een heel opvallende, sterke en onaangename geur (zoals kattenpis, rotte eieren). Daarom worden kleine hoeveelheden aan aardgas toegevoegd om lekken op te sporen.

Daarnaast hebben thiolen veel toepassingen in de industrie bij de productie van rubber, plastic, synthetische harsen en worden ze gebruikt om het rendement te verhogen bij de extractie van koper, goud, uraan, platina. Ze verhogen de viscositeit van motoroliën en worden verwerkt in veel cosmetische en farmaceutische producten.

Daarnaast vormen thiolen de basis van vele herbiciden, pesticiden en fungiciden.

2.2.4.3 Toepassingen amines

Aniline wordt gebruikt voor de industriële bereiding van kleurstoffen.

Alkaloïden zijn stikstofhoudende stoffen die geproduceerd worden door planten. Ze hebben een sterke fysiologische en farmacologische werking op het dierlijk en

het menselijk lichaam. Zo werken ze vaak in op het centraal zenuwstelsel en hebben ze daar neuroactieve en psychoactieve eigenschappen. Sommige worden gebruikt als genotsmiddel of als geneesmiddel.

Voorbeelden: atropine, cafeïne, morfine, codeïne, cocaïne, kinine.

Wanneer aardappelen groene plekken krijgen, gebeurt de fotosynthese niet correct en ontstaat ook de giftige stof solanine.

Mescaline is een hallucinogene stof die uit sommige cactussoorten gehaald

kunnen worden. LSD is de synthetische variant van een stof die in graanschimmels voorkomt.

Nylon wordt bereid uit een diamine.

2.2.5.3 Toepassingen aldehyden en ketonen

• Methanal (formaldehyde) heeft een steriliserende werking omdat het reageert met NH – en NH₂ – groepen in veel eiwitten. In een waterige oplossing van 40% bestaat het als formol, een product dat gebruikt wordt om biologische objecten te bewaren. In een 10% - oplossing heeft het ook al een steriliserend effect en wordt het gebruikt voor de verwerking van o.a. wol.

Methanal ontstaat bij levende wezens vanuit methanol en in het netvlies bindt methanal netvliesproteïnen aan elkaar, waardoor zij hun functie niet meer kunnen uitoefenen. Daarnaast remt methanal de zuurstofvoorziening in het netvlies.

• Ethanal ontstaat o.i.v. alcoholdehydrogenase vanuit ethanol en wordt verder omgezet in azijnzuur. Ethanal is ook één van de oorzaken van een kater wanneer je te veel ethanol drinkt (duizelig, misselijk, dorst, hoofdpijn).

• Propanon (aceton) is met zijn ideale combinatie van polaire en apolaire eigenschappen een zeer goed oplosmiddel voor polaire en apolaire stoffen. Het wordt gebruikt om nagellak te verwijderen en ook als oplosmiddel voor lijmen en lakken. 

• Het menselijk lichaam produceert ketonen, vnl. wanneer het in ‘overlevingsmodus’ gaat. Ze kunnen dan ook als voedingssupplement gebruikt worden.

2.2.6.3 Toepassingen carbonzuren

• Methaanzuur (mierenzuur) is aanwezig in het gif van mieren, netels en bijen en zorgt voor het onaangenaam effect van deze beten.

• Ethaanzuur (azijnzuur) wordt verwerkt in kruidenazijn voor dressings etc, ook bestaat er schoonmaakzijn, dit is een hoger % azijnzuur en is niet bestemd om te drinken.

• Butaanzuur (boterzuur) komt voor in ranzige boter en zorgt voor het ’aroma’ in stinkende kazen. Bacteriën kunnen bepaalde stoffen in zweet ook omzetten in boterzuur, wat wel eens zorgt voor een onaangenaam geurtje bij o.a. zweetvoeten. Speurhonden gaan trouwens op zoek naar de geur van boterzuur.

• Salicylzuur is afkomstig uit de bast van de wilg (salix) en heeft een pijnstillend effect. Helaas tast het ook de slijmlaag van de maag aan waardoor orale inname maagbloedingen kan veroorzaken. Door salicylzuur om te zetten in acetylsalicylzuur (aspirine) is dit beschadigend effect op de slijmlaag van de maag beperkt en deze stof kennen we nog steeds als koortswerend en pijnstillend middel. Het wordt ook gebruikt als bloedverdunner (lage dosis) en werkt tegen de ontstekingseffecten van reuma.

• Benzoëzuur komt voor in (veen)bessen en wordt gebruikt o.w.v. zijn antimicrobiële werking als bewaarmiddel in voeding en cosmetica.

• Carbonzuren hebben zure eigenschappen¹² dus zij kunnen in water een proton afsplitsen en er ontstaat een zout van de geconjugeerde base. Indien dit zout meer dan 11 C – atomen bezit, is het een zeep.

• Zepen hebben een waterafstotende apolaire koolstofketen (hydrofoob) en een wateraantrekkende polaire COO^- – groep (hydrofiel).

Dankzij deze eigenschappen kunnen ze de oppervlaktespanning verlagen,

waardoor ze onzuiverheden kunnen losmaken en verspreiden in water

(schoonmaken). Daarnaast kunnen de hydrofobe staarten vetdeeltjes

binnendringen en ‘vangen’ in een omhulsel (micel). Zo kunnen vetdeeltjes

losgemaakt en weggespoeld worden.

2.2.7.3 Toepassingen esters

Esters met korte koolstofketens zijn vloeibaar en worden gebruikt in lijmen (helaas ook misbruikt als drug ...) en lakken. Ze zijn veel gebruikt in de parfum – en voedingsindustrie omwille van hun aangename geur en smaak. Het hoofdbestanddeel van bijenwas is ook een ester (C₁₅H₃₁COOC₃₀H₆₁).

2.2.8.3 Toepassingen amides

• Ureum is een afbraakproduct van eiwitten bij mensen en dieren. Het wordt in de bodem door bacteriën verder afgebroken tot CO₂ en NH₄⁺. Dit is een belangrijke voedingsstof voor planten. 

Ureum is een belangrijke grondstof voor kunststoffen en wordt gebruikt in crèmes voor een droge huid, eczeem, psoriasis omdat het zeer goed hydraterend werkt.

2.2.9.3 Toepassingen ethers

Ethoxyethaan kennen we in de volksmond als ‘ether’. Dit werd vroeger gebruikt als verdovingsmiddel in anesthesie maar ondertussen gebruikt men dat daarvoor niet meer o.w.v. de vluchtigheid en het grote ontploffingsgevaar. Het is wel nog een veel gebruikt oplosmiddel voor chemische reacties.