ch14 -Aromatic Compounds
Bölüm 14: Aromatik Bileşikler
1. Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
Benzen, tek bir yer değiştirme için temel isimdir.
Yer değiştirme ismi öne eklenir.
Tek yer değiştirmeli benzenler yeni ana isimler oluşturabilir.
2. Yer Değiştiricilerin Konumlandırılması
İki yer değiştirme ile konumlar: Orto (o), Meta (m), Para (p).
Dimetil yer değiştirmeli benzenler "xilens" olarak adlandırılır.
3. Birden Fazla Yer Değiştirici için Lokantalar
İki veya daha fazla yer değiştirici varsa numaralar lokanta olarak kullanılmalı.
En düşük numaralar tahsis edilir.
Yer değiştirmeler alfabetik sırayla listelenmelidir.
4. Fenil Grubu
C6H5- grubu fenil olarak adlandırılır (Ph veya F).
Doymuş zincir ve benzen halkası ile ana birim seçer.
Doymamışsa ana birim haline gelir, benzen fenil yer değiştirmesi olur.
5. Benzenin Reaksiyonları
Yüksek doymamış olmasına karşın alken reaksiyonları vermez.
Lewis asidi katalizörü ile brom ile yer değiştirme tepkimesi yapar.
Sadece bir monobrominatif bileşik oluşur.
6. Benzenin Kekule Yapısı
Kekule, benzenin ilk temsilcisidir; çift ve tek karbon-karbon bağları gösterir.
1,2-dibromobenzenin iki versiyonu beklenirken sadece biri bulunmuştur.
7. Benzenin Kararlılığı
Rezonans enerjisi 152 kJ/mol fark ile tanımlanır.
Benzin'in hidrojenizasyonunun tahmini ısı değeri -280 kJ/mol'dur.
8. Modern Yapı Teorileri
Rezonans yapıları, benzenin kararlılığını artırır.
Karbon-karbon bağ uzunlukları 1.39 Å.
9. Huckel Kuralı: 4n+2p Elektron Kuralı
Aromatiklik için düz, tek döngü ve 4n + 2p elektron gereklidir.
10. Anulene
Sırayla çift ve tek bağlar içeren bileşikler.
Aromatik kabul edilebilmesi için düz bir karbon iskeletine sahip olmalıdır.
11. NMR Spektroskopisi
Aromatik bileşiklerin protonları d 6.0 ile d 9.5 arasında dehlizlenir.
13C NMR'de karbonlar d 100-170 aralığında sinyal verir.
12. Aromatik Bileşiklerin Spektroskopisi
Kızılötesi ve ultraviole-görünür spektrum, benzen türevlerinde belirgin frekanslar gösterir.
Kütle spektrometrisi ile yüksek simetrik bileşikler tanımlanabilir.