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TRABALHO PRÁTICO Nº 1: ISOLAMENTO DE CORANTES NATURAIS

INTRODUÇÃO

  • Produtos Naturais: Compostos orgânicos de origem natural, únicos a um determinado organismo ou comuns a poucos organismos relacionados.

    • Não são essenciais para as plantas que os produzem.

    • Exemplo: Morfina encontrada em Papaver Somniferum e Papaver Setigerum, usada pelo homem mas sem função específica nas plantas.

    • Penicilinas, produzidas por fungos, com valor como antibióticos, mas sem função útil nos microrganismos produtores.

  • Histórico de Uso: Antigamente, extratos de plantas usados como medicamentos, venenos, narcóticos, alucinógenos, estimulantes, odoríferos e temperos.

    • Uso medicinal documentado, mas estudo sistemático das estruturas químicas é recente (início no século passado).

    • Estruturas químicas dos produtos naturais têm causado admiração contínua entre químicos.

  • Processo de Extração:

    • Consiste em triturar a planta (seca ou não) e infundi-la em solvente, a quente ou à temperatura ambiente.

    • Após filtração e remoção do solvente, obtêm-se extratos que são separados por cromatografia em coluna.

    • Técnicas espectroscópicas usadas para caracterizar os compostos presentes nas plantas.

  • Definição de Extração: Processo de transferência de um soluto de uma fase para outra.

    • Em extração sólido-líquido, o soluto é removido de um sólido para um líquido mediante a adição de um solvente imiscível.

    • Moleculas podem estar adsorvidas na superfície ou retidas no interior do sólido (necessidade da penetração do solvente).

    • O sólido é triturado para aumentar a área de contato com o solvente, e a extração é geralmente realizada a quente para reduzir interações intermoleculares.

  • Objetivo do Trabalho Prático: Extração de dois produtos naturais — corantes da casca da cebola (quercetina) e da couve roxa (antocianinas) e teste do poder corante em tecidos de algodão.

    • Corantes naturais têm tendência a desaparecer com lavagens, modos de fixar as cores: mordentes que se fixam nas fibras.

    • Usualmente sal de alumínio, crômio, cobre, ferro ou estanho utilizados.

MATERIAL NECESSÁRIO

  • Equipamentos:

    • Espátula

    • Proveta (5 mL e 50 mL)

    • 3 Copos de vidro (100 mL) e 1 (25 mL)

    • 4 Panos de algodão (5 cm lado)

    • Vareta de vidro

    • Vidro de relógio

    • Pinça

    • 2 Pipetas de Pasteur

    • Placa de aquecimento

    • Toalha de papel

    • Faca

  • Reagentes:

    • AlK(SO4)2·12H2O (sal de alumínio)

    • Hidrogenotartarato de potássio

    • Vinagre

    • Couve roxa

    • Cascas de cebola

    • Água destilada

    • NaHCO3

PROCEDIMENTO

I – Preparação do Mordente

  • Medir 50 mL de água destilada em um copo de vidro (copo 1) e adicionar:

    • Aproximadamente 20 mg de AlK(SO4)2·12H2O
      e cerca de metade dessa quantidade de hidrogenotartarato de potássio.

    • Misturar e agitar durante alguns segundos.

    • Aqueça até ebulição e adicione dois panos de algodão (panos 1 e 2).

    • Manter em ebulição por 2 minutos e depois retirar do aquecimento.

II – Extração do Corante das Cascas da Cebola

  • Cortar cascas da cebola em pequenos pedaços e acomodá-las em um copo de vidro (copo 2) em 2-3 camadas.

  • Adicionar 50 mL de água destilada e aquecer até a ebulição. Manter por 5 minutos.

  • Introduzir pano de algodão (pano 3) totalmente imerso e manter em ebulição por 1 minuto.

  • Retirar pano, enxaguar com água e colocar sobre toalha de papel.

  • Retirar pano 1 (do copo 1) e mergulhar na solução do corante por 1 minuto, depois enxaguar e registrar observações.

III – Extração do Corante da Couve Roxa

  • Cortar folha de couve roxa em pedaços e acomodá-los em copo (copo 3) em 2 camadas, esmagar um pouco com a vareta.

  • Adicionar 50 mL de água destilada e aquecer até ebulição, mantendo por 10 minutos.

  • Introduzir pano de algodão (pano 4) totalmente imerso e manter em ebulição por 4 minutos.

  • Retirar pano, enxaguar, colocar sobre toalha e registrar observações.

  • Retirar pano 2 (do copo 1) e mergulhar na solução do corante da couve roxa por 4 minutos, depois enxaguar e registrar observações.

IV – Efeito da Adição de Base e de Ácido sobre os Corantes Isolados

  • Dissolver uma pequena espátula de NaHCO3 em 5 mL de água destilada em um copo de 25 mL.

  • Adicionar 2 gotas da solução de NaHCO3 em cada um dos cantos de quatro panos de algodão e registrar observações.

  • Adicionar 2 gotas de vinagre no canto oposto, registrar observações.

  • Enxaguar cada pano com água corrente e registrar observações.

REGISTO DE OBSERVAÇÕES

  • Tabela 1: Tingimento de panos de algodão com corantes naturais isolados.

    • Observações em relação aos panos tratados com os corantes das cascas de cebola e da couve roxa.

  • Tabela 2: Efeito da adição de ácido e de base sobre os corantes naturais.

    • Observações em relação a adição de NaHCO3, vinagre e lavagem com água.

QUESTIONÁRIO

  1. Descrever o objectivo desta experiência.

  2. Indicar os grupos funcionais presentes nos dois corantes isolados.

  3. Justificar a função do mordente.

  4. Classificar qual seria o melhor corante para tingir uma T-shirt, com justificativa.

  5. Discutir a estabilidade dos corantes em meio ácido e básico.

  6. Finalidade de cortar as cascas e folhas em pequenos pedaços.

  7. Justificar se os corantes poderiam ser extraídos com n-hexano ou metanol.

BIBLIOGRAFIA

  • Corpo editorial, J. Chem. Educ., 1999, 73, 1688A-1688B.

  • Ault, A. "Techniques and Experiments for Organic Chemistry", 6ª Ed., University Science Books, Califórnia, 1998.

  • Williamson, K. L. "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 3ª Ed., Houghton Mifflin Company, Boston, 1999.