Karboxylové kysleiny

  • kyseliny, které obsahují jednu nebo více karboxylových skupin - COOH

dělení karboxylových kyselin:

podle počtu karboxylových skupin

A/ jedosytné - obsahují jednu skupinu - COOH

B/ vícesystné - obsahují více skupin - COOH

  • Názvosloví podle názvu hlavního uhlovodíkového řetězce s připojením koncovky - ová

    kyselina ethanová

    kyselina ethandiová

  • připojením koncovky - karboxylová k názvu hlavního řetěz

kyselina cyklohexankarboxylová

  • celá řada karboxylových kyselina má triviální názvy

Vlastnosti

  • nižší karboxylové kyseliny

    • kapaliny pronikavého zápachu, rozpustné ve vodě

  • vyšší karboxylové kyseliny

    • pevné látky voskovitého charakteru, omezeně rozpustné ve vodě

  • dvojsytné karboxylové kyseliny

    • pevné látky, pouze nižší jsou rozpustné ve vodě

  • aromatické karboxylové kyseliny

    • pevné látky ve vodě prakticky nerozpustné

  • přítomnost dvojné vazby nebo aromatického kruhu zvyšuje kyselost — kyselina propanová je slabší kyselinou než kyselina propanová

    CH3CH2COOH < CH2 = CHCOOH

Významné karboxylové kyseliny

  1. kyselina mravenčí (methanová) HCOOH

    • bezbarvá ostře páchnoucí kapalina

    • redukční účinky

    • v tělech mravenců, ve včelím jedu, v kopřivách

      výroba - oxidací methanolu - katalyzátor může být obvykle platinový nebo rhodiový komplex.

      Zde je zjednodušená rovnice pro tuto reakci:

      2 CH3OH→HCOOH+H22CH3​OH→HCOOH+H2​

      V tomto procesu se methanol oxiduje na formaldehyd (HCHO)

      adicí hydroxidu sodného na oxid uhelnatý: Vyrábí se adicí hydroxidu sodného na oxid uhelnatý při cca 115-150 °C

  2. kyselina octová (ethanová) CH3COOH

    • bezbarvá kapalina štiplavého zápachu

      výroba :

      • oxidace acetaldehydu

      • octovým kvašením lihu

      využití - výroba umělého hedvábí , konzervace, výroba léčiv (acylpyrin), dochucovadlo (ocet 8%)

  3. kyselina máselná (butanová) CH3CH2CH2COOH

    • páchnoucí olejovitá kapalina

    • ve formě eseteru se nachází v másle (vzniká při jeho žluknutí)

  4. kyselina benzoová (benzenkarboxylová)

    • krystalická látka

    výroba - oxidací toulenu

    využití - konzervant a antioxidant (E210)

Vyšší mastné kyseliny

  • sudý počet uhlíků, součástí tuků

  1. kyselina palmitová C15H31COOH

  2. kyselina stearová C12H35COOH

  3. kyselina olejová CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

  • čím více dvojných vazeb tím více tekutější tuk

příprava - oxidace uhlovodíků

  • konečný produkt oxidace alkoholů a aldehydů

REAKCE

  • stálé vůči oxidaci a do jisté míry vůči redukci

-neutralizace (reakce s hydroxidy)

  • vznikají soli karboxylových kyselin

-dekarboxylace (odštěpování karboxylové skupiny)

  • dochází k ní k při zahřívání některých kyselin

-esterifikace

  • dochází ke spojení funkčních skupin - OH a - COOH

  • vzniká ester obsahující skupinu R-CO-O-R

  • spojena s odštěpováním vody