Chuyên đề Carbohydrate - Glucose và Fructose

ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI CARBOHYDRATE

• Định nghĩa: Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là $C_n(H_2O)_m$.

• Thành phần nhóm chức: Carbohydrate nhất thiết phải chứa các nhóm chức alcohol ($-OH$). Chúng thường là các polyhydroxy carbonyl (aldehyde hoặc ketone).

• Phân loại: Carbohydrate được chia thành 3 nhóm chính dựa trên khả năng và mức độ thủy phân:

  • Monosaccharide: Nhóm carbohydrate đơn giản nhất, không bị thủy phân. Ví dụ: Glucose, Fructose. Các chất này đều có công thức phân tử là $C_6H_{12}O_6$.

  • Disaccharide: Nhóm carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide. Ví dụ: Saccharose, Maltose. Công thức phân tử của saccharose là $C_{12}H_{22}O_{11}$.

  • Polysaccharide: Nhóm carbohydrate phức tạp, khi thủy phân hoàn toàn tạo ra nhiều phân tử monosaccharide. Ví dụ: Tinh bột, Cellulose. Công thức chung là $(C_6H_{10}O_5)_n$.

CHI TIẾT VỀ MONOSACCHARIDE: GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

• Công thức phân tử: Cả glucose và fructose đều có công thức chung là $C_6H_{12}O_6$, do đó chúng là đồng phân của nhau. Phân tử khối là $180$.

• Đặc điểm cấu tạo phân tử:

  • Glucose:

    • Dạng mạch hở: Là hợp chất tạp chức, chứa 5 nhóm hydroxy ($-OH$) kề nhau và 1 nhóm aldehyde ($-CHO$). Tên gọi khác là pentahydroxy aldehyde.

    • Dạng mạch vòng: Trong dung dịch, glucose tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng 6 cạnh ($\beta$-glucose và $\beta$-glucose). Dạng vòng có nhóm $-OH$ hemiacetal.

  • Fructose:

    • Dạng mạch hở: Chứa 5 nhóm hydroxy ($-OH$) và 1 nhóm chức ketone ($-CO-$) ở vị trí carbon số 2. Tên gọi khác là pentahydroxy ketone.

    • Dạng mạch vòng: Trong dung dịch, fructose tồn tại dưới dạng vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh (chủ yếu là vòng 5 cạnh trong các disaccharide), có nhóm $-OH$ hemiketal.

• Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên:

  • Cả hai đều là chất rắn kết tinh, không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước.

  • Glucose: Có nhiều trong quả nho chín (nên còn gọi là đường nho), có trong máu người với nồng độ ổn định khoảng $0.1 \times 10^{-2}$ (tương đương $4.4 - 7.2 mmol/L$ hoặc $108 mg/dL$).

  • Fructose: Có nhiều trong mật ong (chiếm khoảng $40 \times 10^{-2}$), tạo nên vị ngọt sắc của mật ong. Fructose là loại đường tự nhiên có vị ngọt nhất, ngọt hơn cả glucose và đường mía (saccharose).

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

• Tính chất của alcohol đa chức (polyalcohol):

  • Phản ứng với $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường: Tạo dung dịch phức đồng màu xanh lam. Thí nghiệm này chứng minh phân tử có nhiều nhóm $-OH$ kề nhau.

  • Phản ứng tạo ester/ether: Có thể phản ứng với methanol ($HCl$ khan) tạo methyl glucoside ($M1$, $M2$) tại nhóm $-OH$ hemiacetal.

• Tính chất của nhóm carbonyl (aldehyde/ketone):

  • Phản ứng tráng bạc (Thuốc thử Tollens): Cả glucose và fructose đều phản ứng với dung dịch $AgNO_3$ trong $NH_3$ đun nóng tạo kết tủa bạc ($Ag$). Trong môi trường kiềm ($NH_3$), fructose chuyển hóa thành glucose nên cũng tham gia phản ứng này. Sản phẩm hữu cơ là ammonium gluconate ($CH_2OH(CHOH)_4COONH_4$).

  • Phản ứng với $Cu(OH)_2$ trong môi trường kiềm đun nóng: Tạo kết tủa đỏ gạch $Cu_2O$. Sản phẩm hữu cơ là sodium gluconate ($CH_2OH(CHOH)_4COONa$).

  • Phản ứng khử bởi $H_2$ (xúc tác Ni, nhiệt độ): Khử nhóm carbonyl thành nhóm alcohol, tạo ra sorbitol ($CH_2OH(CHOH)_4CH_2OH$).

• Tính chất khác biệt để nhận biết:

  • Nước bromine ($Br_2$): Chỉ có glucose làm mất màu nước bromine, tạo thành gluconic acid ($CH_2OH(CHOH)_4COOH$). Fructose không làm mất màu nước bromine vì nhóm chức ketone không bị oxy hóa bởi nước bromine.

• Phản ứng lên men của glucose:

  • Lên men rượu: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{enzyme}} 2C_2H_5OH + 2CO_2$

  • Lên men lactic: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{enzyme}} 2CH_3CH(OH)COOH$

ỨNG DỤNG VÀ CHỈ SỐ SINH HỌC

• Ứng dụng của Glucose:

  • Làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em và người ốm (truyền dịch đường).

  • Tráng gương, tráng ruột phích.

  • Sản phẩm trung gian để sản xuất ethanol ($C_2H_5OH$) và gluconic acid.

• Ứng dụng của Fructose:

  • Cung cấp năng lượng cho tế bào, sản xuất siro, kẹo, mứt và nước trái cây đóng hộp.

• Chỉ số đường huyết và sức khỏe:

  • Hormone Insulin (từ tuyến tụy) có vai trò làm giảm lượng glucose trong máu.

  • Nồng độ glucose trong máu người bình thường khoảng $4.4 - 7.2 mmol/L$. Ví dụ: nồng độ $6 mmol/L$ tương đương với $108 mg/dL$ (tính dựa trên $M_{glucose} = 180$).

  • Người mắc bệnh đái tháo đường có lượng đường huyết cao hơn mức bình thường.

CÁC THÍ NGHIỆM ĐẶC TRƯNG VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM LIÊN QUAN

• Phân biệt Glucose và Fructose: Phương pháp tối ưu là dùng nước bromine ($Br_2$).

• Thí nghiệm với $Cu(OH)_2$:

  • Bước 1: Tạo kết tủa $Cu(OH)_2$ từ $CuSO_4$ và $NaOH$.

  • Bước 2: Cho glucose vào, lắc đều $\rightarrow$ kết tủa tan, dung dịch màu xanh lam (tính chất polyalcohol).

  • Bước 3: Đun nóng $\rightarrow$ xuất hiện kết tủa màu đỏ gạch $Cu_2O$ (tính chất aldehyde).

• Thí nghiệm tráng bạc:

  • Cho $AgNO_3$ vào $NH_3$ dư $\rightarrow$ thêm glucose $\rightarrow$ đun nóng nhẹ $\rightarrow$ lớp bạc kim loại bám lên thành ống nghiệm. Glucose đóng vai trò là chất khử.

• Tính toán thành phần phần trăm:

  • Phần trăm khối lượng Carbon trong Glucose: $\%C = \frac{6 \times 12}{180} \times 100 = 40.0 \times 10^{-2}$.

  • Phần trăm khối lượng Oxygen trong Fructose: $\%O = \frac{6 \times 16}{180} \times 100 \approx 53.3 \times 10^{-2}$.

• Giá trị năng lượng:

  • Carbohydrate: $4 kcal/g$.

  • Lipid (chất béo): $9 kcal/g$.

  • Protein (đạm): $4 kcal/g$.

• Lưu ý về phân loại:

  • Chất béo (lipid) không thuộc nhóm carbohydrate.

  • Tinh bột và cellulose không phải là đồng phân của nhau vì giá trị $n$ khác nhau.