gnosie : dérivé de tryptophane

Les alcaloïdes dérivés de l’acide anthranilique. L’acide anthranilique est un acide aminé qui n’est pas un acide alpha aminé, il est dérivé de l’acide shikimique. Lorsqu’on a un noyau aromatique dans un alcaloïde, pour déterminer l’acide aminé précurseur, il faut compter le nombre de carbone entre le noyau aromatique et l’azote. S’il y a 2 carbones, il s’agit de dérivés de la tyrosine/DOPA, s’il y a 0 carbone, on a un dérivé de l’acide anthranilique ou du tryptophane, s’il y a un carbone entre le noyau aromatique et l’azote, cela ne donne aucune indication et il faut compter dans l’autre sens en partant de l’azote. Les dérivés de l’acide anthranilique se retrouvent en particulier dans la famille des rutacées, et il s’agit de tous les noyaux de types quinoléine et de type acridine qui seront le plus souvent rencontré. Au niveau la biosynthèse, il y a condensation d’acétate ou de malonate avec l’acide anthranilique. On va avoir des ajouts d’acétate en provenance de l’acétyl-CoA ou du malonyl- CoA, ces acétates vont venir s’ajouter sur la fonction carboxylique de l’acide anthranilique, on va donc rallonger la chaîne de manière linéaire. Si on ajoute 1 acétate, il s’agit du circuit qui mène vers les quinoléines, et si on ajoute 3 acétates, on va vers l’acridine, il s’agit de la voie acétate ou on construit un noyau aromatique par empilement d’acétates. Pour aller vers le noyau quinazoline, la voie est différente car on a un atome d’azote supplémentaire qui est emmené par une ornithine. Une ornithine va venir réagir en tête à queue avec l’acide anthranilique, l’amide de l’ornithine va se condenser avec la partie COOH et la fonction COOH de l’ornithine va se condenser avec le NH2 de l’acide anthranilique. Dans les quinazolines, les 3 carbones supplémentaires qui viennent de l’ornithine peuvent être conservés ou scindés, on aura soit avec le noyau quinazoline tel quel soit avec un cycle en C5 à la droite du noyau quinazoline. Les alcaloïdes intéressant sur les plans thérapeutiques sont basés sur la structure du noyau quinoléine mais ils n’en sont pas dérivés, ils sont formés à partir du tryptophane par réarrangement du noyau indole. Le noyau quinoléine est donc soit issu du tryptophane, ce qui est le plus souvent le cas, soit de l’acide anthranilique.