FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
SOLI KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
vznikají nahrazením vodíku v hydroxylové skupině kyseliny kovem
příprava - reakcí příslušné kyseliny s hydroxidem či uhličitanem příslušného kovu využití:
- octan sodný, octan draselný - katalyzátory
-octan hlinitý - obklady Al(CH3COO)3
-benzonan sodný - konzervční prostředky
-sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin —- mýdla:
sodná - tuhá (sodný kationt)
draselná - mazlavá
HALOGENIDY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN (ACYLHALOGENIDY)
celý hydroxyl nahrazen atomem halogenu R-CO-X (zbytek kyseliny R-CO- se nazývá acyl)
reaktivnější než halogenderiváty či karboxylové sloučeniny, protože atom halogenu snižuje elektronovou hustotu v řetězci více, než atom kyslíku
CHLORIDY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
nejvýznamnější
příprava: reakcí PCl3, PCl5 nebo SOCl2 s kyselinou
acylchloridy jsou kapalné nebo krystalické, velmi reaktivní
používají se jako acylační činidla
reakce
s vodou (hydrolýza) - vzniká kyselina a HCL
s alkoholem (esterifikace) - vzniká ester HCL
ANHYYDRIDY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
vznikají kondenzací dvou karboxylových kyselin funkčních skupin
příprava - nejčastěji reakcí acylhalogenidu karboxylových kyselin s její sodnou solí anhydrid fukční skupina —- propanové kyseliny
ostře páchnoucí kapaliny či pevné krystalické látky
reakce:
s vodou - vzniká příslušná kyselina
s hydroxidy alkalických kovů - sůl kyseliny + voda
reakcí s alkoholy a fenoly - ester + karboxylová kyselina
ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
vznikají - reakcí karboxylových kyselin a alkoholů
primární alkoholy tvoří estery snadněji, než sekundární
kapalné, ojediněle pevné látky, zpravidla nerozpustné ve vodě, netvoří vodíkové můstky, často příjemná vůně
hydrolýza esterů - kyselá hydrolýza - v kyselém prostředí, vzniká zpět alkohol a karboxylová kyselina
zásaditá hydrolýza - vzniká alkohol a sůl kyseliny, výroba mýdla
reesterifikace - ester + alkohol, vymění se zbytky
AMIDY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
náhrada hydroxylu amido-skupinou -NH2
příprava - z karboxylových kyselin i z většiny jejich funkčních derivátů
tepelný rozklad amonných solí
tvoří vodíkové můstky, kapaliny nebo krystalické látky
NITRIDY
obsahují funkční skupinu -CN (-C≡N)
příprava - reakcí esterů minerálních kyselin - kyanidy alkalických kovů
acetolnitril - výroba syntetických vláken
DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ
součástí:
močoviny - diamid kyseliny
fosgenu - dichlorid kys. uhličité
jedovatý, bojový plyn - leptá slioznice
SOLI KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
vznikají nahrazením vodíku v hydroxylové skupině kyseliny kovem
příprava - reakcí příslušné kyseliny s hydroxidem či uhličitanem příslušného kovu využití:
- octan sodný, octan draselný - katalyzátory
-octan hlinitý - obklady Al(CH3COO)3
-benzonan sodný - konzervční prostředky
-sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin —- mýdla:
sodná - tuhá (sodný kationt)
draselná - mazlavá
HALOGENIDY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN (ACYLHALOGENIDY)
celý hydroxyl nahrazen atomem halogenu R-CO-X (zbytek kyseliny R-CO- se nazývá acyl)
reaktivnější než halogenderiváty či karboxylové sloučeniny, protože atom halogenu snižuje elektronovou hustotu v řetězci více, než atom kyslíku
CHLORIDY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
nejvýznamnější
příprava: reakcí PCl3, PCl5 nebo SOCl2 s kyselinou
acylchloridy jsou kapalné nebo krystalické, velmi reaktivní
používají se jako acylační činidla
reakce
s vodou (hydrolýza) - vzniká kyselina a HCL
s alkoholem (esterifikace) - vzniká ester HCL
ANHYYDRIDY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
vznikají kondenzací dvou karboxylových kyselin funkčních skupin
příprava - nejčastěji reakcí acylhalogenidu karboxylových kyselin s její sodnou solí anhydrid fukční skupina —- propanové kyseliny
ostře páchnoucí kapaliny či pevné krystalické látky
reakce:
s vodou - vzniká příslušná kyselina
s hydroxidy alkalických kovů - sůl kyseliny + voda
reakcí s alkoholy a fenoly - ester + karboxylová kyselina
ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
vznikají - reakcí karboxylových kyselin a alkoholů
primární alkoholy tvoří estery snadněji, než sekundární
kapalné, ojediněle pevné látky, zpravidla nerozpustné ve vodě, netvoří vodíkové můstky, často příjemná vůně
hydrolýza esterů - kyselá hydrolýza - v kyselém prostředí, vzniká zpět alkohol a karboxylová kyselina
zásaditá hydrolýza - vzniká alkohol a sůl kyseliny, výroba mýdla
reesterifikace - ester + alkohol, vymění se zbytky
AMIDY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
náhrada hydroxylu amido-skupinou -NH2
příprava - z karboxylových kyselin i z většiny jejich funkčních derivátů
tepelný rozklad amonných solí
tvoří vodíkové můstky, kapaliny nebo krystalické látky
NITRIDY
obsahují funkční skupinu -CN (-C≡N)
příprava - reakcí esterů minerálních kyselin - kyanidy alkalických kovů
acetolnitril - výroba syntetických vláken
DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ
součástí:
močoviny - diamid kyseliny
fosgenu - dichlorid kys. uhličité
jedovatý, bojový plyn - leptá slioznice