IUPAC NAAMGEVING

FUNCTIONELE GROEPEN — in hiërarchische volgorde

  • Carbonzuren (-COOH); eindstandig

  • Zuuranhydriden (-COOCO-)

  • Esters (-COOR)

  • Zuurhalogeniden (-COX, X = Cl, Br, I, F)

  • Amiden (-CONH₂); primair, secundaire, tertiair

  • Nitrillen (-C≡N)

  • Aldehyden (-CHO); eindstandig

  • Ketonen (-CO-); intern

  • Alcoholen (-OH)

  • Thiolen (-SH)

  • Aminen (-NH₂); primair, secundair, tertiair

  • Alkenen (C=C)

  • Alkynen (C≡C)

  • Aromaten (benzeenring)

  • Thio-ethers / Sulfiden (-S-)

  • Ethers (-O-)

  • Halogeenalkanen (F, Cl, Br, I)

NAAMGEVING

groep met hoogste prioriteit krijgt het achtervoegsel, terwijl de anderen als voorvoegsel worden gebruikt;

functionele groep

hoogste prioriteit

geen prioriteit

Carbonzuren (-COOH)

-zuur (bijv. ethaanzuur)

-carbonzuur (cyclisch/meerv)

-oaat (zuurrest)

carboxy-

Zuuranhydriden (-COOCO-)

-zuuranhydride (bv. ethaanzuuranhydride)

/

Esters (-COOR)

= carbonzuur + alcohol

-oaat (bv. ethanoaat)

alkoxycarbonyl-

Zuurhalogeniden (-COX, X = Cl, Br, I, F)

-oylhalogenide (bv. ethanoylchloride)

halocarbonyl-

Amiden (-CONH₂)

-amide (bv. ethaanamide)

carbamoyl-

Nitrillen (-C≡N)

-nitril (bv. ethanenitril)

-carbonitril (cyclisch/meerv)

LET OP!

koolstof nitrilfunctie wordt niet meegeteld i/d referentieketen

cyaan-

LET OP!

koolstof nitrilfunctie wordt niet meegeteld i/d referentieketen

Aldehyden (-CHO)

-al (bijv. ethaanal)

-carbaldehyde (cyclisch)

oxo- (of formyl- als extra -CHO aanwezig is)

Ketonen (-CO-)

-on (bv. butanon)

oxo-

Alcoholen (-OH)

-ol (bv. ethanol)

hydroxy-

Thiolen (-SH)

-thiol (bv. ethanthiol)

mercapto-

Aminen (-NH₂)

-amine (bv. ethanamine)

amino-

Alkenen (C=C)

-een (bv. etheen)

alkenyl-

Alkynen (C≡C)

-yn (bv. ethyn)

alkynyl-

Aromaten (benzeenring)

vaak als stamnaam (bv. benzeen)

fenyl-

Thio-ethers / Sulfiden (-S-)

/

alkylthio- (bijv. methylthio-)

Ethers (-O-)

/

alkoxy- (bijv. methoxy-)

Halogeenalkanen (F, Cl, Br, I)

/

fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-

PRAKTISCH STAPPENPLAN

  1. Bepaal de langste koolstofketen = stamnaam

    bij gelijke lengte;

    • kies keten met de hoogste prioriteit functionele groep

    • kies keten met de meeste vertakkingen

  2. Identificeer functionele groepen + bepaal hoogste prioriteit = achtervoegsel

  3. Nummer de koolstofketen

    • hoogste-prioriteits functionele groep = laagste nummer

    • bij gelijke prioriteit:

      1. nummering die meervoudige bindingen de laagste nummers geeft

      2. nummering die de eerste substituent het laagste nummer geeft

      3. som nummers moet zo klein mogelijk zijn

      4. alfabetische volgorde substituenten

  4. Benoem zijketens & substituenten; meerdere identieke groepen → di-, tri-, tetra-, etc.

  5. Schrijf naam;

    • Voorvoegsel + Stamnaam + Achtervoegsel

    • nummers vóór de groep die ze aanduiden

      • , tussen nummers

      • - tussen nummers en letters

    • meerdere substituenten → alfabetische volgorde negerend di-, tri-, etc.

uitzonderingen;

  • esters; niet langste keten, maar keten met estergroep O=C-O

  • nitrillen; niet langste keten, maar keten met nitrilgroep C≡N

  • ketonen; niet langste keten, maar keten met meeste =O

  • alcoholen; niet langste keten, maar keten met meeste -OH

  • aromatische ringen; als aromatische ring het belangrijkste deel van de moleculaire structuur is (maw meeste koolstoffen bevat), krijgt de ring de stamnaam; indien niet dan is de ring een substituent en gebruik je fenyl- als voorvoegsel