Emulgatoren und Cholesterin: Aufbau, Wirkung und Stoffwechsel

Emulgatoren: Aufbau und Wirkungsweise

Emulgatoren sind Substanzen, die die Vermischung von normalerweise nicht mischbaren Flüssigkeiten, wie Öl und Wasser, ermöglichen. Sie besitzen sowohl einen hydrophoben (wasserabweisenden, fettliebenden = lipophilen) als auch einen hydrophilen (wasserliebenden, fettabweisenden = lipophoben) Anteil. Dies wird durch eine partielle Ladung am hydrophilen Ende ermöglicht.

Schema eines Emulgators

Ein Emulgator lässt sich schematisch als ein Molekül mit einem hydrophoben Teil (oft als lila dargestellt) und einem hydrophilen Teil (oft als blau dargestellt, der durch eine Partialladung gekennzeichnet ist) darstellen.

Bedeutende Beispiele für Emulgatoren

Lecithin (Phosphatidylcholin)

• Chemische Struktur:
  $CH<em>3(CH</em>2)<em>{14}-C-O-CH</em>2$
  $CH<em>3(CH</em>2)<em>7C=C(CH</em>2)<em>7-C-O-CH$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad |$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad CH</em>2-O-P-O-CH<em>2-CH</em>2-N^+-CH<em>3$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad ||$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad O$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad |$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad CH</em>3$

• Vorkommen und Funktion:

  • Findet sich in Sojabohnen, Organfleisch und Mais.
  • Ein entscheidender Bestandteil von Nervenzellen und Zellmembranen.
  • Unterstützt die Zellfunktion und die Signalweiterleitung.
  • Ist am Fettstoffwechsel beteiligt.
  • Trägt zur Elastizität und Stärke von Zellwänden bei.

Cholsäure (eine Gallensäure)

• Chemische Struktur:
  $\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad CH<em>3$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad |$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad HO-CH</em>2-CH<em>2-CH-CH</em>2-CH<em>3$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad |$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad CH</em>3$
  $\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad |$
  $\quad \quad \quad \quad HO\quad \quad + \quad \quad CH_3$
  $\quad \quad \quad \quad \quad \quad O-H$
  $\quad \quad \quad \quad |\quad \quad \quad \quad /$
  $\quad \quad \quad \quad O-O-H$

• Vorkommen und Funktion:

  • Kommen als Salze im Verdauungssystem über die Galle vor und werden in der Leber produziert.
  • Emulgieren Fette während der Verdauung, wodurch die Fette für das Enzym Lipase zugänglich werden.
  • Umschließen Fettröpfchen, um ihre Dispersion zu fördern.

Senf und Eigelb

Dies sind weitere Beispiele für natürliche Emulgatoren, die häufig in Lebensmitteln verwendet werden, z.B. bei der Herstellung von Mayonnaise (Eigelb).

Emulsionstypen

• Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O-Emulsion):

  • Wenig Wasser ist in viel Öl dispergiert.
  • Beispiele: Sonnencreme, Mayonnaise (je nach Rezeptur), Butter, Margarine, Schokolade.

• Öl-in-Wasser-Emulsion (O/W-Emulsion):

  • Wenig Öl ist in viel Wasser dispergiert.
  • Beispiele: Speiseeis, Sahne.

Wichtige Begriffe bei Emulsionen

• Kontinuierliche Phase: Die Flüssigkeit oder Substanz, die in dominanter Menge vorhanden ist.
• Disperse Phase: Die Flüssigkeit oder Substanz, die in geringerer Menge vorhanden ist und in der kontinuierlichen Phase verteilt ist.

Cholesterin

Cholesterin, auch Cholesterol genannt, ist ein lebenswichtiger Bestandteil des menschlichen Körpers, der oft fälschlicherweise als rein gesundheitsschädlich dargestellt wird.

Chemische Struktur

• Cholesterin gehört zu den Steroiden, einer Gruppe chemischer Verbindungen, deren Molekülkern aus vier miteinander verbundenen Ringen besteht.
• Diese Verbindungen sind wasserunlöslich und gehören somit zu den Lipiden.
• Da Steroide keine Esterbindungen besitzen und weder hydrolytisch noch alkalisch gespalten werden können, zählen sie zu den nicht verseifbaren Lipiden.
• Steroid-Grundkörper:
  $\quad \quad \quad \quad \quad H_3C$
  $\quad \quad \quad \quad \quad |$
  $\quad HO \quad \ \backslash \quad \quad C$ (zeigt den Vierring-Grundkörper)
• Strukturformel von Cholesterin:
  $\quad \quad \quad \quad \quad \quad H<em>3C$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad |$$\quad HO\quad \ \quad CH</em>3\quad H<em>3C$$\quad \quad CH</em>3$ (zeigt das Cholesterin-Molekül mit den Randspezifikationen)

Bedeutung für den menschlichen Körper

Cholesterin ist unverzichtbar und erfüllt im Körper zahlreiche wichtige Aufgaben:

• Bestandteil von Zellmembranen: Es ist ein sehr wichtiger Baustein der Zellmembranen und sorgt dort für Festigkeit und Stabilität.
• Ausgangsstoff für andere wichtige Substanzen: Aus Cholesterin werden viele andere lebensnotwendige Stoffe synthetisiert:
  • Vitamin D: Ein wesentliches Vitamin für Knochen und Immunsystem.
  • Verschiedene Steroidhormone: Dazu gehören Sexualhormone (z.B. Östrogen, Testosteron) und Corticosteroide (z.B. Aldosteron).
  • Gallensäuren: Diese sind entscheidend für die Fettverdauung.

Cholesterinstoffwechsel

Der Cholesterinspiegel im Körper wird durch Aufnahme mit der Nahrung und Eigensynthese sowie Abbau und Ausscheidung reguliert:

• Aufnahme: Täglich nimmt der Mensch ca. $300 - 800$ mg Cholesterin mit der Nahrung zu sich.

• Biosynthese: Der weitaus größere Teil des Cholesterins wird vom Körper selbst hergestellt. Die Biosynthese beträgt ca. $1 - 1,5$ g pro Tag und findet hauptsächlich in der Leber statt.

• Gesamtbestand: Der Körper enthält insgesamt ca. $130$ bis $150$ g Cholesterin.

• Speicherung: Nicht benötigtes Cholesterin wird mit ungesättigten Fettsäuren verestert und so im Cytosol der Zelle gespeichert.

• Transport im Blut: Aufgrund seiner lipidähnlichen Struktur benötigt Cholesterin für den Transport im Blut spezielle Transportproteine, die sogenannten Lipoproteine. Das Cholesterin wird im Innern dieser Lipoproteine zusammen mit anderen Lipiden im Blut transportiert.

• Umwandlung und Ausscheidung:

  • Täglich wird ca. $1$ g Cholesterin zu Gallensäuren umgewandelt.
  • Die Synthese der Gallensäuren ist die einzige Möglichkeit, Cholesterin auszuscheiden; sie sind somit das wichtigste Abbauprodukt des Cholesterins.
  • Über die Gallensäuren werden täglich ca. $0,8$ g Cholesterin ausgeschieden.

• Bildung von Vitamin D:

  • Die Bildung von Vitamin D findet in der Haut statt.
  • Dort wird Cholesterin in Calciferol umgewandelt.
  • Aus diesem Grund wird Cholesterin auch als Provitamin D bezeichnet.

• Bildung von Steroidhormonen:

  • Steroidhormone werden in den Nebennieren aus Cholesterin gebildet.
  • Zu diesen Hormonen zählen die Sexualhormone (z.B. Östrogen und Testosteron) und die Corticosteroide (z.B. Aldosteron).

Gallensäuren und Gallensalze

Gallensäuren und ihre Salze sind entscheidend für die Fettverdauung und den Cholesterinstoffwechsel.

Struktur der Gallensäuren (Beispiel Cholsäure)

Gallensäuren besitzen emulgierende Eigenschaften, die jedoch aus der zweidimensionalen Struktur oft nicht ersichtlich sind. Die dreidimensionale Darstellung verdeutlicht die polaren und unpolaren Bereiche der Moleküle.

• 2D-Struktur der Cholsäure (wichtigste Gallensäure):
  $\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad CH<em>3$$\quad \quad \quad \quad \quad H</em>3C \quad \quad \quad |$
  $\quad \quad OH \quad \quad \quad \quad CH<em>3$$\quad \quad | \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad |$$\quad HO \quad CH</em>3\quad \quad OH$ (schematische Darstellung der Cholsäure)

• 3D-Struktur der Cholsäure:
  In der dreidimensionalen Darstellung wird deutlich, dass die Hydroxylgruppen ($OH$) auf einer Seite des Steroidgerüsts konzentriert sind, während die andere Seite eher unpolar ist. Dies verleiht der Gallensäure ihre amphiphile, also emulgierende, Eigenschaft.
  $\quad HO\quad \quad \quad \quad H<em>3C$$\quad \quad \quad \quad \quad \quad H</em>3C \quad \quad CH_3$
  $\quad HO \quad \quad OH$
  $\quad \quad HO$ (schematische Darstellung der 3D-Struktur)

Biosynthese und Bedeutung der Gallensalze

• Biosynthese:

  • Gallensäuren werden in der Leber aus Cholesterin synthetisiert.
  • Anschließend werden die Gallensäuren mit den Aminosäuren Glycin oder Taurin verknüpft.
  • Die Produkte dieser Verknüpfung werden Gallensalze genannt.

• Beispiel: Glycocholsäure:

  • Entsteht aus Cholsäure, die mit der Aminosäure Glycin verknüpft ist.
  • Struktur:
    $\quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad CH<em>3$$\quad \quad \quad \quad \quad H</em>3C \quad \quad \quad |$
    $\quad \quad OH \quad CH<em>3 \quad \quad H</em>3C$
    $\quad \quad | \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad |$
    $\quad HO - O\quad Glycin \quad O-H$ (vereinfachte Darstellung von Glycocholsäure)

• Eigenschaften der Gallensalze:

  • Sie fungieren als Emulgatoren, da sie sowohl in Wasser als auch in lipophilen Substanzen löslich sind.

Funktion der Gallensalze im Verdauungssystem

• Speicherung und Freisetzung:
  • Gallensalze werden in der Gallenblase