Chimica organica - intro

CHE COS’È LA CHIMICA ORGANICA?

Nell’800, ai tempi di Friedrich Wohler, si pensava che le molecole organiche fossero associate solo alla materia vivente. Egli pubblicò un esperimento nel 1828 che rivoluzionò questo concetto: partendo da una sostanza inorganica, come il cianato di ammonio, dimostrò che con il calore si trasformava in urea, un composto organico. Questo esperimento interruppe perciò la credenza iniziale che i composti organici derivassero solo ed esclusivamente dalla materia vivente, essi invece possono essere ottenuti anche da materiale inorganico.
«Ho prodotto l’urea senza la necessità di un rene o neppure di un animale, uomo o cane che sia!»

Possiamo dividere i composti del carbonio in:
-Composti naturali ( glucosio, DNA, colesterolo...)
-Composti di sintesi (utilizzati come materiali o farmaci)

Possiamo definirci organismi fatti di composti organici e allo stesso tempo circondati da composti organici anche nella vita quotidiana, come ad esempio gli zuccheri semplici (carboidrati), gli acidi nucleici (ad esempio il DNA che garantisce l’informazione genetica e che è formato da tanti monomeri detti nucleotidi), le proteine (costituite da 20 amminoacidi che formano le catene polipeptidiche), i fosfolipidi (che costituiscono il doppio strato delle membrane cellulari) e le vitamine. Il denominatore comune a tutte queste molecole è il CARBONIO.

LA CHIMICA DEL CARBONIO

I composti organici sono formati prevalentemente da catene stabili di varia lunghezza e forma (lineari o ramificate), costituiti da atomi di CARBONIO (C) e IDROGENO (H). A volte sono presenti anche atomi diversi come OSSIGENO (O), AZOTO (N), FOSFORO (P), ZOLFO (S) e CLORO (Cl). Questi atomi prendono il nome di ETEROATOMI in chimica organica.
Gli eteroatomi, che siano soli o in gruppo con altri, sono definiti GRUPPI FUNZIONALI e sono in grado di conferire al composto una specificità, reattività caratteristica a seconda del gruppo funzionale presente nella molecola.

I LEGAMI COVALENTI C-C o C-H all’interno della catena carboniosa sono più stabili dei legami che coinvolgono gli eteroatomi dei gruppi funzionali.

GRUPPI FUNZIONALI

Atomi o raggruppamenti di atomi che conferiscono al composto una reattività caratteristica
Legame C-H e C-C sono molto stabili
Legami multipli o i legami con gli eteroatomi dei gruppi funzionali sono legami più deboli e quindi più reattivi

Più una molecola è stabile, più bassa sarà la sua capacità di reagire. Durante una reazione infatti si ha una rottura e una riformazione dei legami, quindi le parti della molecola in cui sono presenti legami più deboli saranno quelle che reagiranno prima.

Gruppo OH -> gruppo OSSIDRILICO
Gruppo COOH-> gruppo CARBOSSILICO
Gruppo NH3 -> gruppo AMMINICO

STRUTTURA DELL’ ATOMO

L’atomo è l’elemento più piccolo della materia. Grazie alla teoria atomica, sappiamo che l’atomo è formato da un nucleo, attorno al quale ruotano gli elettroni.
Le particelle subatomiche del nucleo sono chiamate NUCLEONI, esse sono protoni e neutroni. La massa dei protoni e dei neutroni è circa 1000 volte maggiore di quella degli elettroni perciò il contributo di questi ultimi alla massa dell’atomo è praticamente trascurabile.

In un atomo neutro si avrà sempre un ugual numero di elettroni (particelle con carica negativa) e protoni (particelle con carica positiva). Infatti gli elementi della tavola periodica si differenziano tra loro proprio grazie al numero di elettroni e protoni, perché aumentando la massa atomica, ovvero la quantità di protoni, aumenta anche quella di elettroni.

Il numero di protoni è detto NUMERO ATOMICO (Z), mentre la somma del numero di protoni e neutroni (nucleoni) è detto NUMERO DI MASSA (A).

Un atomo però può presentarsi anche con una carica netta positiva o negativa. In questo caso stiamo parlando di IONI, quando un atomo neutro perde elettroni si carica positivamente e diventa un CATIONE (ione positivo). Quando invece un elemento acquista un elettrone, si carica negativamente e diventa un ANIONE (ione negativo).

Tramite questa funzione d’onda non siamo in grado di stabilire la posizione dell’elettrone, ma solo la zona nella quale vi è una maggiore probabilità di trovare l’elettrone. La teoria atomica moderna afferma che non possiamo parlare di orbita come una traiettoria definita, bensì dobbiamo ricorrere alla meccanica quantistica e parlare di orbitale, ovvero una zona di spazio dove è altamente probabile che si trovi l’elettrone.

I numeri quantici riescono anche a dirci quanto sono grandi queste sfere, ovvero quanto sono vicini o lontani gli elettroni dal nucleo nei vari livelli energetici.
Il nucleo infatti è carico positivamente e tende ad attrarre a sé gli elettroni carichi negativamente. Il sistema però è comunque stabile perché gli elettroni restano nel loro livello con una energia quantizzata, senza collassare nel nucleo o sfuggire da esso. Questa energia quantizzata non è uguale per tutti gli elettroni, ma cambia man mano che ci allontaniamo dal nucleo (aumenta il livello energetico che corrisponde al numero quantico n).

NUMERI QUANTICI

N. quantico principale n: correlato con la distanza media dell’elettrone dal nucleo. Definisce il livello energetico e le dimensioni dell’orbitale.
Può assumere valori interi (1, 2, 3...)
N. quantico angolare l: correlato con la forma dell’orbitale.
Può assumere valori interi da 0 a n-1.
Stabilisce cioè quanti sottolivelli sono possibili per i vari livelli. Il valore di l è indicato da lettere.

Orbitale s: forma SFERICA
Orbitale p: forma a DOPPIO LOBO

Il numero quantico l non ci dà solo la forma dell’orbitale, ma all’interno dello stesso periodo (ovvero per uguale n), ci fornisce informazioni anche sull’energia dell’orbitale. Per stesso n, ovvero per lo stesso livello energetico, gli orbitali di tipo p sono ad energia maggiore rispetto ad orbitali di tipo s perché si trovano leggermente più lontani dal nucleo.

N. quantico magnetico m: correlato con l’orientamento dell’orbitale nello spazio.
Può assumere valori interi da -l a +l.
N. quantico di spin ms : correlato con il momento associato al moto di rotazione dell’elettrone.
Può assumere valori +1/2 (ruota in senso orario) o -1/2 (in senso antiorario).
Ruotando attorno al nucleo gli elettroni ruotano anche attorno al proprio asse, ed essendo dotato di carica elettrica, producono un effetto magnetico.

CONFIGURAZIONE ELETTRONICA
Ogni livello energetico può ospitare al massimo un numero di elettroni pari a 2n2.

Per ottenere una configurazione elettronica appropriata bisogna rispettare alcune regole:

Principio di Aufbau: gli orbitali con energia più bassa vengono riempiti per primi.
Principio di Esclusione di Pauli: un orbitale può contenere al massimo due elettroni, con spin opposto.
Regola di Hund (Massima molteplicità di Hund): se disponibili due o più orbitali vuoti di eguale energia, ciascuno di questi verrà semi occupato da un solo elettrone e gli spin elettronici sono tutti paralleli.

LA TAVOLA PERIODICA

Elementi della stessa riga condividono lo stesso livello (n) di energia degli elettroni di valenza.
Elementi della stessa colonna hanno proprietà elettroniche e chimiche simili.

Esistono nuclidi (elementi dello stesso atomo) che presentano un numero di massa diverso, perché varia il numero di neutroni. Essi sono chiamati ISOTOPI (ad esempio l’isotopo 12 e 13 del carbonio). Il numero di protoni (Z) non potrà mai cambiare perché un elemento neutro ha sempre lo stesso numero di protoni ed elettroni, quindi se aumentasse il numero di protoni, cambierebbe anche l’elemento perché avrebbe un numero diverso di elettroni e di conseguenza una reattività diversa.

-Un orbitale s presenta una densità elettronica sferica e una energia più bassa di altri orbitali dello stesso livello.
-Un orbitale p presenta una forma a due lobi e contiene un nodo di densità elettronica presso il nucleo. Presenta una energia più alta di un orbitale s.

Durante la formazione di legami, gli elettroni possono essere ceduti o acquistati, come nel legame ionico, oppure messi in condivisione per formare legami covalenti.

LEGAME CHIMICO

Il legame è l’unione di due atomi in un arrangiamento stabile. Attraverso il legame, gli atomi raggiungono la configurazione stabile dei gas nobili.
I legami ionici si originano dal trasferimento di elettroni da un elemento ad un altro.
Invece i legami covalenti si originano dalla compartecipazione di elettroni tra due nuclei.

Quando due atomi sono separati si trovano in uno stato energetico superiore (sono più reattivi) rispetto a quando si uniscono per formare un legame. Se si forma un legame viene prodotta energia, quando invece si rompe un legame (per conferire maggiore stabilità alla molecola) bisogna fornire la stessa energia che è stata rilasciata nella formazione.

Quanti legami covalenti può formare un atomo?
I legami covalenti possono essere semplici, doppi o tripli, a seconda se vengono condivise 1, 2 o 3 coppie di elettroni. Il numero di coppie condivise dipende dal numero di elettroni di valenza che troviamo nello strato più esterno e da quanti elettroni mancano per raggiungere l’ottetto. Infatti la formazione dei legami covalenti permette all’atomo di raggiungere la configurazione dell’ottetto completo.

Un altro particolare tipo di legame covalente è rappresentato dal legame di coordinazione o dativo. Si forma quando una coppia di elettroni di non legame (Ione pair o coppia solitaria) che proviene da un solo dei due atomi (donatore) viene accettata su un orbitale atomico vuoto di un altro atomo (accettore). Indichiamo questo legame attraverso una freccia che va dall’atomo donatore a quello accettore. Gli elettroni che non vengono messi in condivisione vengono detti elettroni di non legame (lone pairs). Alcuni elementi come l’azoto, l’ossigeno o gli alogeni dopo che formano legami covalenti attraverso gli elettroni di legame condivisi, presentano ulteriori elettroni di valenza che non sono impegnati nei legami e che vengono definiti coppie solitarie. Possiamo rappresentare le molecole attraverso le cosiddette strutture di Lewis. In queste rappresentazioni gli elettroni condivisi che formano il legame vengono indicati con un trattino mentre quelli che non vengono condivisi (lone pairs) con dei puntini.

CARICA FORMALE

La carica formale è la carica assegnata a singoli atomi in una struttura di Lewis. Essa corrisponde alla differenza tra il numero di elettroni di valenza e il numero di elettroni “posseduti” da un atomo.
Carica formale = Numero degli elettroni di valenza – numero degli elettroni “posseduti”

-Il numero di elettroni “posseduti” da un atomo è determinato dal suo numero di legami e dalle coppie solitarie.
-Un atomo possiede tutti i suoi elettroni non condivisi e la metà di quelli condivisi.
Elettroni posseduti = Numero degli elettroni non condivisi + 1⁄2 Numero degli elettroni condivisi