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I derivati degli idrocarburi
I derivati degli idrocarburi sono composti caratterizzati dalla presenza di gruppi funzionali costituiti da atomi diversi dal carbonio e dall’idrogeno. Tali gruppi funzionali agiscono come centri di reattività, permettendo ai derivati degli idrocarburi di reagire in diversi modi. Molti gruppi funzionali sono polari e influenzano le proprietà fisiche delle molecole organiche che li contengono. I principali gruppi funzionali includono:
Saponi ed esteri
Acidi carbossilici
Alogenoderivati
Alcoli, fenoli, eteri
Aldeidi e chetoni
Ammine e ammidi
Composti eterociclici
Polimeri sintetici
Gli alogenoderivati
Gli alogenoderivati, noti anche come alogenuri organici, si ottengono per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno di un idrocarburo con atomi di un alogeno (F, Cl, Br, ecc.). Una prima classificazione degli alogenoderivati li divide in due categorie:
Alogenuri alchilici: l’atomo di carbonio legato all’alogeno è parte di una catena alchilica.
Alogenuri arilici: l’atomo di carbonio legato all’alogeno è parte di un anello aromatico.
La reattività degli alogenoderivati è determinata dalla polarizzazione del legame Cδ+—Xδ− e dalla possibilità di partecipare a due tipi di reazione:
**Reazione di sostituzione nucleofila (SN).
Reazione di eliminazione (E).**
Esempio di alogenoderivato: DDT (Dicloro-Difenil-Tricloroetano)
Il DDT è un alogenoderivato con le seguenti caratteristiche:
Evaporazione lenta
Poca reattività in presenza di luce
Poca solubilità in acqua
Elevata solubilità in altri solventi organici e nei grassi animali
PERSISTENZA NELL’AMBIENTE
Il DDT presenta anche un potenziale di bioaccumulo, tossicità, e un forte impatto ambientale, rendendolo pericoloso.
Gli alcol, fenoli ed eteri
Gli eteri, formulati come R—O—R’, contengono un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici o arilici. Gli alcoli si ottengono sostituendo un atomo di idrogeno di un idrocarburo con un gruppo ossidrile —OH, mentre i fenoli possiedono un gruppo ossidrile legato direttamente al carbonio di un anello aromatico.
Nomenclatura degli alcol
Secondo le regole di nomenclatura IUPAC, il nome di un alcol si ricava da quello del corrispondente idrocarburo sostituendo l’ultima vocale con il suffisso -olo. Se su uno stesso scheletro molecolare ci sono due o più gruppi alcolici, il suffisso diventa -diolo o -triolo.
Nomenclatura dei fenoli
I fenoli vengono denominati secondo le stesse regole per i composti aromatici, utilizzando il termine -fenolo come radice e il gruppo —OH come -idrossi.
Nomenclatura degli eteri
Per gli eteri, vengono preceduti dalla parola etere i nomi dei due gruppi legati all’ossigeno, in ordine alfabetico.
Negli eteri più complessi, secondo il sistema IUPAC, il gruppo —OR, dove R è il gruppo alchilico più corto, è identificato come un gruppo alcossilico.
Proprietà fisiche di alcoli, fenoli ed eteri
A parità di massa molecolare, alcoli e fenoli hanno punti di ebollizione più elevati rispetto a idrocarburi ed eteri. All’aumentare del numero di atomi di carbonio negli alcoli, la solubilità diminuisce per il predominio del carattere idrofobo.
Acidità di alcoli e fenoli
Gli alcoli sono acidi molto deboli, con valori di $K_a$ compresi tra e , mentre i fenoli sono circa un milione di volte più acidi degli alcoli.
Alcol etilico: utilizzi
L'alcol etilico (etanolo) è un liquido incolore, volatile e infiammabile, ottenuto per fermentazione degli zuccheri o per via sintetica. Ha molteplici utilizzi:
Consumo alimentare: vino, birra, liquori
Cosmetica: profumi, deodoranti, detergenti
Disinfettante: superfici, indumenti, collutori
Conservante: alimenti, cosmetici
Solvente: vernici, resine, insetticidi
Processo di ottenimento dell'etanolo
L'etanolo può essere ottenuto tramite fermentazione di vari prodotti agricoli ricchi di carboidrati come cereali, canna da zucchero e frutta di scarto.
L'equazione generale per la fermentazione è:
.
Scandalo del vino al metanolo
Riferimento a uno scandalo storico dove il metanolo venne utilizzato per aumentare la gradazione alcolica del vino, causando gravi intossicazioni e 23 morti nel 1986 in Italia. I segni caratteristici dell’intossicazione da metanolo possono includere:
Perdita di coscienza
Disturbi visivi fino alla cecità
Acidosi metabolica.
Ossidazione degli alcoli
Ossidazione parziale degli alcoli primari
Quando gli alcoli primari vengono ossidati per la prima volta, si transforma in un’aldeide utilizzando dicromato di potassio(VI) acidificato. La reazione si limita alla sola ossidazione parziale, con un eccesso di alcol,
ottenendo un'aldeide (RCHO) e acqua (H2O).
Ossidazione di alcoli secondari
Gli alcoli secondari, contenendo due gruppi R, producono un chetone (RCOR) e acqua quando vengono ossidati con cromato di potassio acidificato. I chetoni non possono essere ulteriormente ossidati.
Ossidazione di alcoli terziari
Gli alcoli terziari, che non hanno atomi di idrogeno sul carbonio alfa, non possono essere ossidati. Nessun effetto si ha riscaldando un alcol terziario con dicromato di potassio acidificato.
Nomenclatura di aldeidi e chetoni
Il nome delle aldeidi deriva dall’alcano corrispondente sostituendo la -o finale con -ale; se legato ad un anello aromatico, aggiungendo -carbaldeide. Per i chetoni il suffisso è -one.
Gruppo carbonilico
Il gruppo carbonilico è un punto reattivo fondamentale. La polarità del legame carbonilico permette la formazione di legami dipolo-dipolo. Le aldeidi e chetoni a basso peso molecolare sono solubili in acqua in quanto formano legami idrogeno.
Riduzione di aldeidi e chetoni
La riduzione di aldeidi e chetoni implica la conversione del gruppo carbonilico (C=O) in un gruppo ossidrile (-CH(OH)-) mediante l'aggiunta di idrogeno e agenti riducenti quali sodio boroidruro (NaBH₄) o litio alluminio idruro (LiAlH₄).
Esteri
Quando un acido carbossilico e un alcol sono riscaldati insieme, si forma un estere e acqua attraverso una reazione di esterificazione di Fischer, che è una reazione di equilibrio. Il nome degli esteri si deriva dall'acido corrispondente sostituendo il termine "acido" con la desinenza -ato.
Estere formazione
Ronprievo complicato da acidi e da al’cogeni sono gli esteri con elevato peso molecolare come cere, grassi, e oli. La reazione di esterificazione produce trigliceridi.
Saponi
I saponi si ottengono dalla saponificazione, riscaldando grassi in NaOH o KOH. L’azione detergente del sapone è efficiente in acque non dure. I detergenti sintetici riducono la tensione superficiale dell’acqua tramite tensioattivi.
Amine
Le ammine derivano dall’ammoniaca sostituendo i suoi atomi di idrogeno con uno, due o tre gruppi R. Il gruppo caratteristico è chiamato gruppo amminico. Le ammine sono basiche e nucleofili.
Ammidi
Le ammine si denominano sostituendo -ico o -oico con -ammide. Posseggono punti di fusione ed ebollizione elevati. Sulfamidici sono antibiotici batteriostatici tra le ammidi.sono tra i più significativi. Le ammidi non hanno pH.
Composti Eterociclici
Composti formati da uno o più anelli condensati con almeno un atomo diverso dal carbonio. Ne fanno parte anche alcaloidi come caffeina e nicotina. La caffeina è un alcaloide stimolante isolato nel 1820. La nicotina provoca dipendenza e viene rapidamente metabolizzata dal fegato.
Polimeri
Il termine polimero indica una molecola di massa elevata costituita da unità strutturali concatenatesi. I polimeri sintetici derivano da reazioni chimiche da monomeri ottenuti da petrolio. I polimeri di addizione come il polietilene si formano attraverso la polimerizzazione di etilene in presenza di catalizzatori e alta temperatura.
Polimeri naturali e sintetici
Ne sono esempi: polietilene, nylon, e fibre acriliche. I polimeri di condensazione, come il PET, si ottengono combinando diversi gruppi funzionali eliminando piccole molecole come H2O o HCl.
Bioriciclaggio
Nuove resistenza si basano sulla ricerca di utilizzo di risorse rinnovabili come bottiglie realizzate con il 30% di origine vegetale.