Isomeri

Hva er isomerer?

Hvis et stoff har samme molekylformel men ulik struktur, kaller vi de ulike variantene isomerer. På grunn av strukturforskjellene kan stoffene ha ulike egenskaper, spesielt når det kommer til kokepunkt, smeltepunkt og løselighet. Vi deler isomeri inn i tre hovedgrupper: Strukturisomeri, stereoisomeri (cis- og trans-isomeri) og komformasjonsisomeri (speilbildeisomeri). Isomeri brukes ikke kun på alkan -en og -yn-er, det kan være relevant for alle kjemiske forbindelser.

Strukturisomeri

Strukturisomerer er forbindelser med samme molekylformel der atomene er satt opp i ulik rekkefølge. Slike isomerer har ofte ulike fysiske og kjemiske egenskaper. Molekyler som er mer forgrenet har generelt sett lavere kokepunkt fordi de har mindre overflateareal enn lineære molekyler, og færre Van der Vaals krefter holder de sammen. Det kan også øke løseligheten, fordi molekylet blir mer kompakt. På grunn av færre intermolekylære krefter og at det er vanskeligere å “tett-pakke” dem vil forgrenede molekyler også være mindre viskøse enn lineære.

Stereoisomeri

Stereoisomeri, eller cis- og trans-isomeri, oppstår når det er to like grupper eller atomer på hvert karbonatom i en alken binding. Cis-isomerer er når de like gruppene er på samme side av den alkene bindingen, og har ofte lavere smeltepunkt enn trans-isomerer siden de er vanskeligere å pakke sammen. Trans-isomerer er når de like gruppene er på motsatt side av den alkene bindingen, og har ofte høyere smeltepunkt enn cis-isomerer siden de er lettere å pakke sammen.

Komformasjonsisomeri

Komformasjonsisomeri, eller speilbildeisomeri, oppstår når et karbonatom er kiralt. Det vil si at karbonatomet henger fast i 4 ulike grupper, og kan derfor ha et slags “speilbilde”. Disse molekylene har like kjemiske og fysiske egenskaper, men kan reagere helt forskjellig biologisk. Et molekyl kan være kjempeviktig i medisin, imens det korresponderende speil-isomeret kan ha null effekt på menneskekroppen eller til og med være farlig.