STRUTTURA DI LEWIS

la struttura di Lewis, è una rappresentazione grafica di una molecola in cui gli elettroni sono indicati con un punto. Essa ci permette di capire di che molecola si tratta, da quali gruppi funzionali è costituita, di conseguenza, il tipo caratteristiche chimiche che possiede. Essenzialmente attraverso questa rappresentazione possiamo raffigurare la molecola indicandone:
- gli elettroni di legame attraverso “puntini”
- legami attraverso “ linee”

Quindi quando disegniamo la struttura di Lewis è necessario seguire delle regole:

1) rappresentare quelle che sono gli elettroni di valenza anche quelli di non legame, i “lone pair”, ovvero coppie elettroniche che sono presenti sull’atomo ma che non partecipano alla formazione del legame;
2) Assegnare, se possibile, un ottetto di elettroni a ogni elemento;
3) Assegnare a ogni idrogeno due elettroni.

Gli elementi che incontreremo maggiormente in ambito di chimica organica sono: sono quelli del secondo periodo, andranno ad occupare quelli che sono gli orbitali del guscio esterno del secondo periodo, cioè gli orbitali di tipo s e gli orbitali di tipo p.

CARICA FORMALE

Un altro concetto fondamentale è quello della carica formale ovvero la carica assegnata ai singoliatomi nella struttura di Lewis.

Si calcola:
1) trovando il numero degli elettroni che “possiede” un atomo
2) Successivamente si sottrae il numero di elettroni posseduti da un atomo al numero degli elettroni di valenza dello stesso

ISOMERI

strutture di Lewis che si possono considerare isomerie ovvero due molecole con strutture diverse ma che condividono la stessa formula molecolare o formula bruta, la quale indica il numero di atomi che sono presenti e il tipo. Ma essa non è sufficiente per comprendere le caratteristiche della molecole.

- Nel caso della diapositiva: isomeri costituzionali. primo caso avremmo un alcol ed è definito tale, grazie alla presenza del gruppo OH ovvero il gruppo ossidrilico.

- Nel secondo caso. Si tratta di un etere ovvero una molecola che presenta un ossigeno che lega due gruppi R.

Quindi, per quanto riguarda la struttura di Lewis, gli isomeri presentano due strutture differenti la quale va a specificare le differenze tra due molecole che presentano la stessa formula molecolare ma non stessa struttura.

RISONANZA

Alcune molecole non possono essere adeguatamente rappresentate da un’unica struttura di Lewis, per cui esistono più “forme limite” o “strutture di risonanza”. Non sono isomeri in quanto gli atomi hanno la stessa posizione, ma una diversa disposizione di elettronica.

Per esempio le due strutture per l’anione (HOCNH)-

Una struttura ha una carica negativa sull’azoto un un doppio legame C-O e, l’altra presenta una carica negativa sull’ossigeno con doppio legame C-N. Si può osservare: in determinate condizioni che alcuni tipi di elettroni (quelli degli orbitali p ovvero quelli che formano legami pigreco) possono spostarsi, ottenendo una forma ionica, in questo caso particolare si avrà una forma anionica. TALE delocalizzazione di cariche, Ha un’implicazione importante, perché più una molecola può delocalizare elettroni, maggiori saranno le forme di risonanza e, più sarà chimicamente stabile. Chiaramente, se una molecola presenta una carica vuol dire che ha un punto reattivo, per cui andando a ridistribuire questa disposizione elettronica la molecola acquisterà stabilità.

IBRIDI DI RISONANZA

Nessuna delle due forme di risonanza di questo composto (HOCNH)- in realtà sono la sua rappresentazione precisa, in quanto le forme limite, in realtà, non sono reali perché il modo corretto di rappresentare le strutture di risonanza è quello di rappresentarle attraverso quello che è definito un ibrido di risonanza. Perché nella realtà la molecola, non sarà in nessuna delle due forme proposte, ma sarà un intermedio, ovvero un ibrido, in cui la carica parzialmente di distribuirà tra l’ossigeno e l’azoto. così come quel doppio legame che verrà rappresentato tratteggiato.

Le due strutture di risonanza non sono in esatto equilibrio tra di loro (come questa freccia potrebbe fare sembrare). Ma è possibile sapere che esistono delle forme dove una risulta più stabile dell’ altra, ciò implica che: l’ibrido assomiglierà alla forma di risonanza più stabile, nel caso in cui abbiamo strutture di risonanza con stabilità diversa. Una molecola si definisce stabilizzata per risonanza quando ha due o più forme limite.

DISEGNARE STRUTTURE DI RISONANZA

1. Due strutture di risonanza differiscono dalla posizione di legami multipli e di elettroni di non legame. Es:(X) doppio legame C=O; (Y) doppio legame C=N. Mentre la posizione dei legami singoli e degli atomi rimane sempre la stessa. Quando si parla di risonanza si può parlare di mesomeria, perché ha che fare, con elettroni e legami di tipo pigreco mai di legami sigma, ovvero semplici.

2. Due strutture di risonanza devono avere lo stesso numero di elettroni di non accoppiati.

3. Le strutture di risonanza devono essere delle strutture di Lewis valide, ovvero seguire la regola dell’ottetto, per cui L’atomo non deve avere più di otto elettroni di legame.