Guida Esaustiva alle Strutture Biochimiche: Amminoacidi, Cofattori Nucleotidici e Vitamine

Strutture degli Amminoacidi

Gli amminoacidi sono le unità costitutive delle proteine. Le strutture presentate mostrano la configurazione del carbonio alfa ( $\text{C}_\alpha$ ), del gruppo amminico ( $H_2N$ ), del gruppo carbossilico ( $COOH$ ) e delle catene laterali specifiche (gruppi R):

1. Alanina: L'amminoacido più semplice dopo la glicina. Presenta una catena laterale costituita da un gruppo metilico ( $-CH_3$ ). La struttura è $H_2N-CH(CH_3)-COOH$ .
2. Serina: Amminoacido polare non carico. Presenta un gruppo idrossimetilico come catena laterale ( $-CH_2OH$ ). La struttura è $H_2N-CH(CH_2OH)-COOH$ .
3. Istidina: Amminoacido basico con una catena laterale che include un anello imidazolico. Nella struttura riportata, l'anello è collegato tramite un gruppo metilenico ( $-CH_2-$ ) al carbonio $\\alpha$ e presenta gli atomi di azoto caratteristici dell'eterociclo.
4. Lisina: Amminoacido basico carico positivamente a pH fisiologico. La sua catena laterale è composta da quattro gruppi metilenici ( $-(CH_2)_4-$ ) terminanti con un gruppo amminico primario ( $-NH_2$ ). La struttura completa della catena laterale è $-(CH_2)_4-NH_2$ .
5. Acido Aspartico: Amminoacido acido (dicarbossilico). La catena laterale è un gruppo acetico ( $-CH_2-COOH$ ). La struttura è $H_2N-CH(CH_2COOH)-COOH$ .
6. Acido Glutammico: Un altro amminoacido acido, simile all'aspartico ma con un gruppo metilenico aggiuntivo. La catena laterale è un gruppo propionico ( $-CH_2-CH_2-COOH$ ). La struttura è $H_2N-CH(CH_2-CH_2-COOH)-COOH$ .
7. Glutammina: L'ammide dell'acido glutammico. La catena laterale presenta un gruppo ammidico terminale ( $-CONH_2$ ) al posto del carbossile terminale. La struttura della catena laterale è $-CH_2-CH_2-CONH_2$ .

Strutture dei Cofattori e Nucleotidi

I cofattori sono molecole non proteiche essenziali per l'attività enzimatica. I nucleotidi fungono da unità per gli acidi nucleici o come trasportatori di energia/metaboliti.

NAD+ (Nicotinamide Adenina Dinucleotide): Composto da due nucleotidi uniti attraverso i loro gruppi fosfato. Contiene un anello nicotinammidico (responsabile delle reazioni di ossidoriduzione), un'adenina e due unità di ribosio con gruppi fosfato.
Acetil-CoA (Sommaria): Presentato in forma sintetica, mostra il legame tra il gruppo acetile ( $CH_3-CO-$ ) e l'atomo di zolfo del Coenzima A ( $HS-CoA$ ). La formula abbreviata indicata è $CH_3-C-S-CoA$ .
UDP-glucosio (Uridina difosfato glucosio): Un nucleotide zuccherino coinvolto nel metabolismo dei carboidrati. Composto da un'uridina (uracile + ribosio) legata via pirofosfato ( $P-O-P$ ) a una molecola di glucosio.
OMP (Orotiidina monofosfato): Un intermedio nella biosintesi dei nucleotidi pirimidinici. Presenta l'acido orotico legato a un ribosio fosfato.
ATP (Sommaria - Adenosina trifosfato): La principale moneta energetica della cellula. È composta da una base azotata adenina, uno zucchero ribosio e tre gruppi fosfato legati in serie. La struttura sommaria evidenzia i legami fosfo-anidridici.
FAD (Flavin Adenina Dinucleotide): Cofattore redox composto da un'unità di riboflavina legata a un'adenosina difosfato. Presenta l'anello isoallossazinico che media il trasferimento di elettroni.
Biotina: Nota anche come vitamina $B_8$ o vitamina H. Presenta una struttura biciclica fusa (un anello ureidico fuso con un anello tetraidrotiofenico) e una catena laterale di acido valerico ( $-(CH_2)_4-COOH$ ).
UDP-galattosio: Simile all'UDP-glucosio, ma con l'isomero galattosio legato al gruppo pirofosfato dell'uridina.

Vitamine Idrosolubili (Complesso B e Vitamina C)

Le vitamine idrosolubili fungono prevalentemente da precursori di coenzimi coinvolti nel metabolismo intermedio.

Vitamina B1 (Tiamina): Formata da un anello pirimidinico e un anello tiazolico sostituiti, collegati da un ponte metilenico.
Vitamina B5 (Acido pantotenico): Composta dall'unione dell'acido pantoico con la beta-alanina tramite un legame ammidico. È il precursore del Coenzima A.
Vitamina B6 (Piridossina): Un derivato piridinico con gruppi idrossilici e metilici. Esiste in diverse forme (piridossina, piridossale, piridossamina).
Vitamina B8 (Biotina): (Nota: ripetuta nelle tavole delle vitamine). Essenziale per le reazioni di carbossilazione. La struttura include i cicli imidazolidinico e tiofenico.
Vitamina B9 (Acido folico): Struttura complessa formata da una pteridina, acido para-amminobenzoico (PABA) e una o più unità di acido glutammico.
Vitamina B12 (Cobalamina): La più complessa tra le vitamine. Presenta un nucleo corrinico (simile alla porfirina) che coordina al centro un atomo di cobalto ( $Co$ ). Include diversi gruppi ammidici e un nucleotide dimetilbenzimidazolico.
Vitamina C (Acido ascorbico): Un lattone a sei atomi di carbonio strutturalmente correlato al glucosio. Ha forti proprietà antiossidanti grazie alla sua capacità di donare elettroni dalla struttura endiolica.

Vitamine Liposolubili

Queste vitamine sono solubili nei grassi e vengono immagazzinate nei tessuti adiposi e nel fegato.

Vitamina A (Retinolo): Composta da un anello $\beta-$ ionone e una catena laterale isoprenotica polinsatura che termina con un gruppo alcolico ( $CH_2OH$ ). Fondamentale per la visione.
Vitamina D3 (Colecalciferolo): Struttura derivata dal colesterolo per apertura fotochimica dell'anello B (struttura seco-steroidea). Presenta un sistema di doppi legami coniugati estraneellari e un gruppo ossidrilico.
Vitamina E (alpha-tocoferolo): Caratterizzata da un nucleo cromanico (un sistema di anelli fusi contenente ossigeno) legato a una lunga catena laterale fitilica satura di 16 atomi di carbonio.
Vitamina K (Fillochinone, K1): Basata su un nucleo di 2-metil-1,4-naftochinone con una lunga catena laterale poliisoprenoide parzialmente satura.