Glúcidos: Características, Estructura y Funciones Biológicas

CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN

• Definición: Compuestos orgánicos formados por $C$, $H$ y $O$ en la proporción $(CH_2O)_n$.

• Naturaleza Química: Son polialcoholes con un grupo carbonilo ($C=O$).

  • Aldehído: Grupo carbonilo en un $C$ terminal ($-CHO$).

  • Cetona: Grupo carbonilo en un $C$ interior ($-CO$).

• Clasificación: Según su complejidad en Monosacáridos (osas) u Ósidos (unión de varias osas).

LOS MONOSACÁRIDOS (OSAS)

• Naturaleza: Monómeros no descomponibles en otros más sencillos.

• Nomenclatura: [aldo-/ceto-] + [nº de $C$] + [-osa] (ej. aldotriosa, cetohexosa).

• Propiedades:

  • Sólidos, incoloros, cristalinos y solubles en agua.

  • Poder reductor: Poseen grupos carbonilo que pueden ceder electrones.

  • Actividad Óptica: Capacidad de girar el plano de la luz polarizada (dextrógiros o levógiros).

• Isomería:

  • Isómeros de función: Misma fórmula molecular, distinto grupo funcional (Glucosa frente a Fructosa).

  • Estereoisómeros: Basados en carbonos asimétricos (unidos a 4 sustituyentes distintos). Si hay $n$ carbonos asimétricos, existen $2^n$ estereoisómeros.

  • Enantiómeros: Imágenes especulares (Series $D$ y $L$ según la posición del $-OH$ del último $C$ asimétrico).

  • Epímeros: Varían en la conformación de un solo $C$ asimétrico (ej. Glucosa y Galactosa).

ESTRUCTURA CÍCLICA

• Ciclación: En disolución acuosa, las pentosas y hexosas forman anillos (piranosa o furanosa) mediante enlaces hemiacetal o hemicetal.

• Carbono Anomérico: El antiguo carbono carbonílico se vuelve asimétrico al ciclarse.

• Anómeros:

  • $\alpha$: $-OH$ debajo del anillo.

  • $\beta$: $-OH$ encima del anillo.

LOS ÓSIDOS Y EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO

• Enlace O-Glucosídico: Unión entre dos $-OH$ de monosacáridos con desprendimiento de una molécula de $H_2O$.

  • Monocarbonílico: Entre un $C$ anomérico y uno no anomérico (mantiene poder reductor).

  • Dicarbonílico: Entre dos $C$ anoméricos (pierde poder reductor).

• Disacáridos de Interés:

  • Maltosa: $2$ Glucosas, enlace $\alpha(1 \rightarrow 4)$.

  • Lactosa: Galactosa + Glucosa, enlace $\beta(1 \rightarrow 4)$.

  • Sacarosa: Glucosa + Fructosa, enlace dicarbonílico.

POLISACÁRIDOS

• Características: Polímeros largos, insolubles, sin sabor dulce y no cristalizables.

• De Reserva:

  • Almidón (Vegetal): Formado por amilosa ($\alpha(1 \rightarrow 4)$) y amilopectina (con ramificaciones $\alpha(1 \rightarrow 6)$).

  • Glucógeno (Animal): Más ramificado que el almidón.

• Estructurales:

  • Celulosa: Enlaces $\beta(1 \rightarrow 4)$ lineales, principal componente de la fibra vegetal.

  • Quitina: Formado por $N$-acetil-glucosamina en artrópodos y hongos.

HETERÓSIDOS Y DERIVADOS

• Glucoproteínas: Anticuerpos, antígenos de grupos sanguíneos, peptidoglucano (mureína en pared bacteriana).

• Glucolípidos: Cerebrósidos y gangliósidos en membranas nerviosas.

• Derivados: Desoxiazúcares (Desoxirribosa en ADN) y aminoazúcares.

PREGUNTAS Y DISCUSIÓN

• Información Nutricional (Surimi): Contiene $14,8\,g$ de carbohidratos totales, de los cuales $12,4\,g$ son almidón y $1,6\,g$ son azúcares. La fibra alimentaria es de $0,8\,g$.

• Intolerancia a la Lactosa: Se produce por deficiencia de la enzima lactasa. La lactosa no rota atrae agua al intestino por ósmosis, causando diarrea.

• Preguntas de Examen (EBAU):

  • ¿Qué diferencia las grasas según su saturación?

  • ¿Es el colesterol un lípido anfipático?

  • Diferencia estructural entre aldosas y cetosas.

  • Relación entre carbono asimétrico y estereoisómeros.

  • Identificación de un disacárido como azúcar reductor si tiene el carbono anomérico libre.